btHoahochuuco

Phương pháp giải bài tập hoá học Hữu cơ

Mục lục

I  HƯỚNG DẪN CHUNG

1 PHÂN LOẠI BÀI TẬP HÓA HỌC

2 MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

3 ĐIỀU KIỆN ĐỂ HOC SINH GIẢI BÀI TẬP ĐƯỢC TỐT

4 CÁC BƯỚC GIẢI BÀI TẬP TRÊN LỚP

5 CƠ SỞ THỰC TIỄN

II  CƠ SỞ LÝ THUYẾT CẦN NẮM VỮNG

1 THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC

2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN

3 CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ

4 TÓM TẮT HÓA TÍNH CÁC HYDROCACBON

5 ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON

III BÀI TẬP GIÁO KHOA

1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ

3 TÁCH – TINH CHẾ

4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT

5 BÀI TẬP VIẾT PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG GIỮA CÁC CHẤT

6  BÀI TẬP SO SÁNH GIẢI THÍCH CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA CÁC HYDROCACBON

7 BÀI TOÁN LẬP CTPT HYDROCACBON

8 BÀI TOÁN XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HỖN HỢP CÁC HIDROCACBON ĐÃ BIẾT CTPT

9.BÀI TẬP TỔNG HỢP VỀ HYDROCACBON

IV.MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM BỔ SUNG PHẦN BÀI TẬP VỀ HYDROCACBON TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC THPT

I  HƯỚNG DẪN CHUNG

1. PHÂN LOẠI BÀI TẬP HÓA HỌC

Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau trong các tài liệu giáo khoa. Vì vậy, cần có cách nhìn tổng quát về các dạng bài tập dựa vào việc nắm chắc các cơ sở phân loại.

1.      Phân loại dựa vào nội dung toán học của bài tập:

•                Bài tập định tính (không có tính toán)

•                Bài tập định lượng (có tính toán)

2.      Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập:

•                Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm)

•                Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm)

3.      Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tập:

•                Bài tập hóa đại cương

- Bài tập về chất khí

- Bài tập về dung dịch

- Bài tập về điện phân …

•                Bài tập hóa vô cơ

- Bài tập về các kim loại

- Bài tập về các phi kim

- Bài tập về các loại hợp chất oxit, axit, bazơ, muối, …

•                Bài tập hóa hữu cơ

- Bài tập về hydrocacbon

- Bài tập về rượu, phenol, amin

- Bài tập về andehyt, axit cacboxylic, este, …

4.      Dựa vào nhiệm vụ và yêu cầu của bài tập:

•                Bài tập cân bằng phương trình phản ứng

•                Bài tập viết chuỗi phản ứng

•                Bài tập điều chế

•                Bài tập nhận biết

•                Bài tập tách các chất ra khỏi hỗn hợp

•                Bài tập xác định thành phần hỗn hợp

•                Bài tập lập CTPT.

•                Bài tập tìm nguyên tố chưa biết

5.      Dựa vào khối lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập:

•                Bài tập dạng cơ bản

•                Bài tập tổng hợp

6.      Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra:

•                Bài tập trắc nghiệm

•                Bài tập tự luận

7.      Dựa vào phương pháp giải bài tập:

•                Bài tập tính theo công thức và phương trình.

•                Bài tập biện luận

•                Bài tập dùng các giá trị trung bình…

8.      Dựa vào mục đích sử dụng:

•                Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ

•                Bài tập dùng củng cố kiến thức

•                Bài tập dùng ôn tập, ôn luyện, tổng kết

•                Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi

•                Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu,…

Mỗi cách phân loại có những ưu và nhược điểm riêng của nó, tùy mỗi trường hợp cụ thể mà giáo viên sử dụng hệ thống phân loại này hay hệ thống phân loại khác hay kết hợp các cách phân loại nhằm phát huy hết ưu điểm của nó.

Thường giáo viên sử dụng bài tập theo hướng phân loại sau:

Bài tập giáo khoa:

Thường dưới dạng câu hỏi và không tính toán nhằm làm chính xác khái niệm; củng cố, hệ thống hóa kiến thức; vận dụng kiến thức vào thực tiễn.

Các dạng hay gặp: viết phương trình phản ứng, hoàn thành chuỗi phản ứng, nhận biết, điều chế, tách chất, giải thích hiện tượng, bài tập về tính chất hóa học các chất, …

Có thể phân thành 2 loại :

+ Bài tập lý thuyết (củng cố lý thuyết đã học)

+ Bài tập thực nghiệm : vừa củng cố lý thuyết vừa rèn luyện các kĩ năng, kĩ xảo thực hành, có ý nghĩa lớn trong việc gắn liền lý thuyết với thực hành.

Bài tập toán:

Là những bài tập gắn liền với tính toán, thao tác trên các số liệu để tìm được số liệu khác, bao hàm 2 tính chất toán học và hóa học trong bài.

Tính chất hóa học: dùng ngôn ngữ hóa học & kiến thức hóa học mới giải được (như vừa đủ, hoàn toàn, khan, hidrocacbon no, không no, …) và các phương trình phản ứng xảy ra.

Tính chất toán học: dùng phép tính đại số , qui tắc tam suất, giải hệ phương trình, …

Hóa học là một môn khoa học tự nhiên, tất yếu không tránh khỏi việc liên môi với toán, lý, đặc điểm này cũng góp phần phát triển tư duy logic cho học sinh. Hiện nay, hầu hết các bài tập tóa hóa đánh nhấn việc rèn luyện tư duy hóa học cho học sinh, giảm dần thuật toán.

2.MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

1-     Tính theo công thức và phương trình phản ứng

2-     Phương pháp bảo toàn khối lượng

3-     Phương pháp tăng giảm khối lượng

4-     Phương pháp bảo toàn electron

5-     Phương pháp dùng các giá trị trung bình

•    Khối lượng mol trung bình

•    Hóa trị trung bình

•    Số nguyên tử C, H, … trung bình

•    Số liên kết p trung bình

•    Gố hydrocacbon trung bình

•    Số nhóm chức trung bình, …

6-     Phương pháp ghép ẩn số

7-     Phương pháp tự chọn lượng chất

8-     Phương pháp biện luận …

3.ĐIỀU KIỆN ĐỂ HOC SINH GIẢI BÀI TẬP ĐƯỢC TỐT:

1.      Nắm chắc lý thuyết: các định luật, qui tắc, các quá trình hóa học, tính chất lý hóa học của các chất.

2.      Nắm được các dạng bài tập cơ bản, nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộc dạng bài tập nào.

3.      Nắm được một số phương pháp giải thích hợp với từng dạng bài tập

4.      Nắm được các bước giải một bài toán hỗn hợp nói chung và với từng dạng bài nói riêng

5.      Biết được một số thủ thuật và phép biến đổi toán học, cách giải phương trình và hệ phương trình bậc 1,2, …

4.CÁC BƯỚC GIẢI BÀI TẬP TRÊN LỚP:

1.      Tóm tắt đầu bài một cách ngắn gọn trên bảng. Bài tập về các quá trình hóa học có thể dùng sơ đồ.

2.      Xử lý các số liệu dạng thô thành dạng căn bản (có thể bước này trước khi tóm tắt đầu bài)

3.      Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có)

4.      Gợi ý và hướng dẫn học sinh suy nghĩ tìm lời giải:

-                 Phân tích dữ kiện của đề bài xem từ đó cho ta biết được những gì

-                 Liên hệ với các dạng bài tập cơ bản đã giải

-                 Suy luận ngược từ yêu cầu của bài toán

5.      Trình bày lời giải

6.      Tóm tắt, hệ thống những vấn đề cần thiết, quan trọng rút ra từ bài tập (về kiến thức, kĩ năng, phương pháp)

5.CƠ SỞ THỰC TIỄN:

Thực tế nhiều trường phổ thông, số tiết hóa trong tuần ít, phần lớn dùng vào việc giảng bài mới và củng cố các bài tập cơ bản trong sách giáo khoa. Bài tập giáo khoa mở rộng và các bài tập toán chỉ được đề cập ở mức thấp. Khi đọc đề bài tập hóa nhiều học sinh bị lúng túng không định hướng được cách giải, nghĩa là chưa hiểu rõ bài hay chưa xác định được mối liên hệ giữa giả thiết và cái cần tìm.

Các nguyên nhân làm học sinh lúng túng và sai lầm khi giải bài tập hóa học:

•            Chưa hiểu một cách chính xác các khái niệm, ngôn ngữ hóa học (ví dụ như : nồng độ mol, dd loãng, đặc, vừa đủ, … )

•            Chưa thuộc hay hiểu để có thể viết đúng các phương trình phản ứng, chưa nắm được các định luật cơ bản của hóa học

•            Chưa thành thạo những kĩ năng cơ bản về hóa học, toán học (cân bằng phản ứng, đổi số mol, V, nồng độ, lập tỉ lệ, …)

•            Không nhìn ra được mối tương quan giữa các giả thiết, giả thiết với kết luận để có thể lựa chọn và sử dụng phương pháp thích hợp đối với từng bài cụ thể.

II  CƠ SỞ LÝ THUYẾT CẦN NẮM VỮNG

1 THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC  :

Nội dung :

1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự sẽ đó tạo nên chất mới.

2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Những nguyên tử cacbon  có thể kết hợp không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh, mạch vòng).

3. Tính chất của các hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)

2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN :

1.                  Đồng đẳng :

-  Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH_2. Những chất đó được gọi là những chất đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.

2.                  Đồng phân :

-  Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính chất  hóa học khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng phân.

3 CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ

Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trò rất quan trọng. Điều này cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập CTPT, dạng toán cơ bản và phổ biến nhất của bài tập hữu cơ. Các bài toán lập CTPT chất hữu cơ nhìn chung chỉ có 2 dạng :

- Dạng 1 : Lập CTPT của một chất

- Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất.

Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như : tìm qua CTĐG, tìm trực tiếp CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trung bình). Nhưng dù dùng phương pháp nào chăng nữa thì công việc đầu tiên là đặt công thức tổng quát của chất đó, hoặc công thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất ,việc đặt công thức đúng đã chiếm 50% yếu tố thành công.

1.      Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tử trong phân tử.

Ví dụ : (CH_2O)n (n ³ 1, nguyên dương nhưng chưa xác định )

2.      Công thức đơn giản : có ý nghĩa như công thức thực nghiệm nhưng giá trị n = 1

3.      Công thức phân tử : cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử, tức là cho biết giá trị n

4.      Công thức cấu tạo : ngoài việc cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử còn cho biết trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.

•        Có nhiều loại CTCT khác nhau, chẳng hạn CTCT đầy đủ, CTCT vắn tắt, CTCT bán khai triển…Nguyên tắc chung để viết CTCT bán khai triển là có thể bớt các liên kết đơn giữa các nguyên tử các nguyên tố, các liên kết bội trong nhóm chức (nếu thấy không cần thiết) nhưng nhất thiết không được bỏ liên kết bội giữa các C-C.

•        Các loại công thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau khi giá trị n = 1.

•        Công thức tổng quát : cho biết thành phần định tính chất được cấu tạo nên từ những nguyên tố nào, đối với CTTQ của một dãy đồng đẳng cụ thể thì còn cho biết thêm tỉ lệ nguyên tử tối giản hoặc mối liên hệ giữa các thành phần cấu tạo đó.

Ví dụ : CTTQ của hydrocacbon là CxHy hoặc CnH2n+2-2k nhưng với hydrocacbon cụ thể là ankan thì CTTQ là : CnH2n+2, anken là : CnH2n ,…

4 TÓM TẮT HÓA TÍNH CÁC HYDROCACBON

•        ANKAN :

-     Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C-C và C-H

-     CTTQ : CnH2n +2 , n≥1, nguyên

a) Tính chất hoá học :

1.      Phản ứng oxihóa :

+ Phản ứng oxy hóa hoàn toàn :

CnH2n +2 + (3n +1)/2 O_2     n CO_2 + (n+1)H_2O

Nếu thiếu oxi :

CnH2n +2 + (n +1)/2 O_2     n C + (n+1)H_2O

+ Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn : nếu có xúc tác thì ankan sẽ bị oxi hóa tạo nhiều sản phẩm : andehyt, axit

CH_4 + O_2  HCHO + H_2O

(andehyt fomic)

n-C_4H_10 + 5/2 O_2  2CH_3COOH + H_2O

2.      Phản ứng phân hủy

+ Bởi nhiệt :

CnH2n +2    n C + (n+1)H_2↑

+ Bởi Clo :

CnH2n +2 + (n +1)Cl_2     n C + 2(n+1)HCl

3.      Phản ứng thế với các halogen :

CnH2n +2 + mX_2      CnH2n+2-m Xm + mHX↑

4.      Phản ứng đềhidro hóa (tách hydro) : tạo sản phẩm có thể có một hay nhiều nối đôi hoặc khép vòng.

CnH2n +2 CnH2n + H_2      (n ³ 2)

Ví dụ :

CH_3─CH_3 CH_2═CH_2 + H_2

n-hexanxiclohexan + H_2

(C_6H_14)               (C_6H_12)

5.      Phản ứng cracking (bẽ gãy mạch cacbon)

CnH2n +2 CmH2m + CxH2x+2

Điều kiện : n ³ 3, m ³ 2, nguyên

x ³ 1

n=m+x

Tổng quát :

Ankan (≥3C) Ankan + anken

C_3H_8CH_4 + C_2H_4

•        XICLOANKAN

- Là hydrocacbon no, mạch vòng, trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn.

- CTTQ : CnH2n , n≥3 nguyên

Xicloankan có đầy đủ tính chất của một hydrocacbon no (vòng C_5 trở lên ), ngoài ra còn có tính chất của vòng:các vòng nhỏ có sức căng lơn, kém bền, dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng (vòng C_3, C_4 ) :

•        ANKEN :

-   Là những hydrocacbon mạch hở có một nối đôi trong phân tử

-   CTTQ : CnH2n ,n ≥2, nguyên

1.       Phản ứng cộng

CnH2n + H_2 CnH2n+2

CnH2n + Br_2 CnH2nBr_2

CnH2n + HA CnH2n+1A

(với HA là các axit như HCl, HBr, H_2SO_4)

CnH2n + H_2O CnH2n +1OH

-  Phản ứng cộng của anken tuân thủ quy tắc Maccopnhicop : nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) cộng vào nguyên tử Cacbon có nhiều H hơn, còn phần âm của tác nhân (nguyên tử X)gắn vào C của nối đôi mang điện dương (C ít H hơn).

2.      Phản ứng oxihóa :

+ oxihóa hoàn toàn :

CnH2n  +  3n/2 O_2  => nCO_2   +    nH_2O

+ oxi hóa không hoàn toàn bởi ddKMnO_4 :

CnH2n   +   [O]    +    H_2O CnH2n(OH)2

CH_2═CH_2  +   [O]   +    H_2OHO–CH_2–CH_2– OH

3.      Phản ứng trùng hợp

CH_2═CH_2 [─ CH_2─CH_2─]n

(Poly etilen) (nhựa PE)

Tổng quát :

•                ANKADIEN :

-         Là hydrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 2 nối đôi C=C.

-         CTTQ : CnH2n-2, n ³ 2 nguyên

1.      Phản ứng cộng :

1CH_2═CH ─CH═CH_2 + 2Br_2  BrCH_2─CHBr ─CHBr ─CH_2Br

2.      Phản ứng trùng hợp :

nCH_2═CH ─CH═CH_2   [─CH_2─CH═CH─CH_2─]n

nCH_2═C ─CH═CH_2   [─CH_2─C═CH─CH_2─]n

│                                                    │

CH_3                                                CH_3

3.      Phản ứng oxi hóa :

+ Oxi hóa hoàn toàn :

CnH2n-2 +(3n-1)/2O_2nCO_2 + (n-1)H_2O

+ Oxi hóa không hoàn toàn :

3CH_2═CH ─CH═CH_2  + 4KMnO_4 +  8H_2O

CH_2OH─CHOH─CHOH─CH_2OH +  4MnO_2 + 4KOH

•        ANKIN

-  Là những hydrocacbon không no, mạch hở có một nối ba trong phân tử

-  CTPTTQ : CnH2n-2, n ³ 2 , nguyên

1.      Phản ứng cộng :

CnH2n-2 + H_2 CnH2n

CnH2n-2 + 2H_2CnH2n+2

CnH2n-2 + X_2  CnH2nX_2 CnH2nX_4

Với X : halogen

HCCH + X_2XHC=CHXX_2HC-CHX_2

CnH2n-2 + HACnH2n-1A

Với HA : các axit như : HCl, HCN, H_2SO_4…

HCCH   + H_2O   CH_3CHO

Lưu ý : trong phản ứng cộng giữa ankin bất đối và tác nhân bất đối, sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Maccopnhicop.

2.      Phản ứng oxi hóa :

CnH2n-2 +(3n-1)/2O_2nCO_2 + (n-1)H_2O

3C_2H_2  + 8KMnO_43K_2C_2O_4 +8MnO_2 + 2KOH + 2H_2O

C_2H_2  + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 2CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4 H_2O

5CH_3─CCH +8KMnO_4 + 12H_2SO_4 5CH_3COOH + 5CO_2 + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 12H_2O (Hiện tượng màu tím dung dịch nhạt dần hoặc mất hẳn)

3.      Phản ứng trùng hợp

2HCCHCH_2═CH ─CCH   (Trùng hợp)

(Vinylaxetyl hay vinylaxetilen)

3HCCHC_6H_6 (benzen)             (Tam hợp)

nHCCH(─CH═CH─) (Cupren)

4.      Phản ứng bởi kim loại của Ankin-1 :

H─CC─H + 2AgNO_3 + 2NH_3Ag─CC─Ag↓ + 2NH_4NO_3

R─CC─H + AgNO_3  + NH_3  R─CC─Ag↓  +  NH_4NO_3

Viết tắt :

H─CC─H  +  Ag_2OAg─CC─Ag↓ +  H_2O

2R─CC─H  +   Ag_2O2R─CC─Ag↓ +  H_2O

=> Trong dãy đồng đẳng ankin, chỉ có axetilen có thể thế hai lần với ion kim loại

HCCH   + 2Na  NaCCNa   + H_2↑

•        HYDROCACBON THƠM :

Aren hay hydrocacbon thơm là loại hydrocacbon được đặc trưng trong phân tử bởi sự có mặt một hay nhiều vòng benzen

1.      Phản ứng thế

Với Halogen :

(Brombenzen)

Với axit nitric (xúc tác H_2SO_4đ, toC) (phản ứng nitro hóa)

(1,3-dinitrobenzen)

Với axit H_2SO_4đ, bão hòa SO_3 (phản ứng sunfo hóa)

Đồng đẳng của benzen cũng cho phản ứng thế ở C mạch nhánh với Halogen trong điều kiện chiếu sáng :

2.      Phản ứng cộng :

3.      Phản ứng oxi hóa :

CnH2n-6      + (3n-3)/2O_2   nCO_2 + (n-3)H_2O

C_6H_5─CH_3  + 2KMnO_4  C_6H_5─COOK  + 2MnO_2↓  +  KOH  +H_2O

Toluen                                         Kalibenzoat

* Benzen bền, không bị oxihóa bởi ddKMnO_4, chỉ có mạch nhánh của vòng benzen mới bị oxihóa  => phản ứng dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của nó.

5 ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON

1.  Điều chế ankan :

•        Nguyên liệu lấy từ thiên thiên như khí than đá, khí dầu mỏ…

•        Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen hoặc các muối của các axit hữu cơ

R─X + 2Na + X─R’ R─R’ + 2NaX

C_2H_5─Cl + 2Na + Cl─CH_3    C_2H_5─CH_3 + 2NaCl

R_1(COONa)m  + mNaOH(r) R_1Hm + mNa_2CO_3

Điều chế Metan :

C + 2H_2 CH_4↑

CO + 3H_2 CH_4↑+ H_2O

CH_3COONa + NaOHr  CH_4↑ + Na_2CO_3

Al_4C_3 + 12 H_2O 4Al(OH)3↓ + 3CH_4↑

2.  Điều chế anken :

+ Phản ứng cracking và phản ứng đề hydro hóa :

CH_3─CH_2─OHCH_2═CH_2  + H_2O

R─CHX─CH_2─R’ R─CH═CH─R’  + HX

R─CHX─CHX─R’   + Zn R─CH═CH─R’  + ZnX_2

R─CHOH─CH_2─R’  R─CH═CH─R’  + H_2O

R─CC─R’  + H_2 R─CH═CH─R’

CnH2n+2  CmH2m   +   CxH2x+2

CnH2n+2  CmH2m   +  (n + 1 - m)H_2

3.          Điều chế Ankin, Ankadien :

R─CHX─CHX─R’ R─CC─R’  + 2HX

R─CHX_2 ─CHX_2─R’  +2Zn R─CC─R’

R─CC─H  + Na  R─CC─Na +1/2H_2

R─CC─Na + X-R’ R─CC─R’  (Phản ứng tăng mạch C)

CaC_2 + 2H_2OCa(OH)2 + C_2H_2

2CH_4  C_2H_2 + 3H_2

2C + H_2 C_2H_2

4.      Điều chế ankadien

2CH_3─CH_2─OH CH_2═CH ─CH═CH_2  + 2H_2O

2H─CC─HCHC─CH═CH_2

CHC─CH═CH_2  + H_2 CH_2═CH ─CH═CH_2

CH_2─CHOH─CHOH─CH_3 CH_2═CH ─CH═CH_2 +2H_2O

CH_2─CH ─CH_2─CH_3       CH_2═C─ CH═CH_2

│                                                          │

CH_3                                                      CH_3 (Isopren)

CHC─CH═CH_2  + HCl CH_2═C─ CH═CH_2

│

Cl (Cloropren)

5.      Điều chế hydrocacbon thơm và các hydrocacbon khác :

3C_2H_2C_6H_6

C_6H_12(xicloankan) C_6H_6 + 3H_2

C_6H_14C_6H_6  + 4H_2

C_6H_5COOH + 2NaOH  C_6H_6 + Na_2CO_3 + H_2O

C_6H_5 –X +2Na +X-CH_3 C_6H_5CH_3 + 2NaX

C_6H_6 + CH_3X C_6H_5CH_3 + HX

Nhận xét :

•        Hydrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng là phản ứng thế, không có phản ứng cộng và khó bị oxihóa bởi dd KMnO_4

•        Hydrocacbon không no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. (anken có phản ứng thế ở nhiệt độ cao, thế )

•        Phản ứng cộng Hidro :

+ xt Ni/toC thì xicloankan (C_3, C_4), anken và ankin, ankadien cộng H_2 được ankan; aren cộng H_2 được xicloankan

+ xt Pd/toC thì ankin, ankadien cộng H_2 được anken

•        Phản ứng cộng HX vào anken, ankadien, ankin phải chú ý ‌‌‌‌‌sản phẩm chính phụ và số lượng sản phẩm.

•        Đốt cháy CxHy: đặt  thì :

T>1 => CxHy là ankan, CTTQ : CnH2n+2

T = 2 => CxHy là CH_4

T=1 => CxHy là anken, xicloankan CTTQ : CnH2n

T<1 => CxHy là ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 hoặc là aren, CTTQ : CnH2n-6

T = 0,5 => CxHy là C_2H_2 hoặc C_6H_6.

III BÀI TẬP GIÁO KHOA

1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

1.1 Bài tập về đồng đẳng

v             Phương pháp :

Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :

-                     Dựa vào định nghĩa đồng đẳng

-                     Dựa vào electron hóa trị để xác định

Lưu ý :

C luôn có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị

nC sẽ có 4ne hóa trị

H luôn có hóa trị I tức là có 1e hóa trị

- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH_4.

- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C_2H_4

- Ankadien còn được gọi là đivinyl

- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.

- Hydrocacbon : CxHy : y chẵn, y < 2x + 2

v             Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1:

Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH_4. Chứng minh công thức chung của dãy đồng đẳng của CH_4 là CnH2n+2.

GIẢI :

Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH_4 là C_2H_6, C_3H_8, C_4H_10,…, C1+kH4+2k

Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH_4 là CnH2n+2 :

Cách 1:

Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:

CH_4 + kCH_2 = C1+kH4+2k

Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H

Đặt    SnC = 1 + k = n

SnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2

Vậy dãy đồng đẳng farafin là CnH2n+2 (n ³ 1)

Cách 2:

Dựa vào số electron hóa trị :

- Số e hóa trị của nC là 4n

- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2

=> Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] = 2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)

(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C đầu mạch dùng 2e hóa trị.

- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2

- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n +2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2.

=> Công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n ³ 1)

Cách 3:

Metan có CTPT CH_4 dạng CnH2n+2 => dãy đồng đẳng của ankan là CnH2n+2

Ví dụ 2:

CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C_2H_5)n. Hãy biện luận để tìm CTPT của chất trên.

GIẢI :

CT đơn giản của ankan là (C_2H_5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:

Cách 1:

Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng kết hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa => n = 2 => CTPT ankan C_4H_10

Cách 2:

Cách 3:

CTPT của ankan trên : (C_2H_5)n = CxH2x+2

=> 2n = x và 5n = 2x + 2

=> 5n = 2.2n + 2 => n = 2. => CTPT ankan : C_4H_10

Ankan trên phải thỏa điều kiện số H < 2.số C + 2

=> 5n < 2.2n + 2

=>n < 2

n =1 thì số H lẽ => loại

n= 2 => CTPT ankan là C_4H_10 (nhận)

Vậy CTPT ankan là C_4H_10

Ví dụ 3 :

Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?

GIẢI :

•                Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12

•                Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9 (anken).

•                Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8.

v     Bài tập tương tự :

1)     Viết CTPT một vài đồng đẳng của C_2H_4. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của etilen là CnH2n , n ³ 2 nguyên

2)     Viết CTPT một vài đồng đẳng của C_2H_2 . Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của axetilen là CnH2n-2, n ³ 2 nguyên

3)     Viết CTPT một vài đồng đẳng của C_6H_6. Chứng minh CTTQ của các aren là CnH2n-6, n ³ 6 nguyên

1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :

v             Phương pháp viết đồng phân :

Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.

- Viết các khung cacbon

Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí các nhóm thế (nếu có).

- Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học không.

Bước 3 : - Điền Hidro.

Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa.

v         Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 :

a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?

b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C_5H_10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.

GIẢI :

a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :

Xét đồng phân :

Điều kiện : a ¹ d và b ¹ f

- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M)* ta có đồng phân cis.

- Nếu a > d và b<f (*) ta có đồng phân trans

b) Các đồng phân của C_5H_10.

-                             Ứng với CTPT C_5H_10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.

-                             Các đồng phân mạch hở của penten.

- Xét đồng phân cis-trans :

Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .

Các đồng phân mạch vòng xicloankan

Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.

Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau :

a) Tác dụng với Cl_2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.

b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.

GIẢI :

Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :

Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)

Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)

Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)

Ứng với pentan C_5H_12 có các dạng khung C sau :

a) Khi thực hiện phản ứng thế :

(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) => tạo 3 sản phẩm (loại)

(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) => tạo 4 sản phẩm (nhận)

(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) => tạo một sản phẩm (loại)

Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)

Ptpứ :

b) Tượng tự :

CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :

Ví dụ 3 :

Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần :

a) 3,3-Diclo-2-etyl propan

b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2

c) 2-isopropyl penten-1

GIẢI :

Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét xem người ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí nhánh…nếu sai thì gọi tên lại.

a) 3,3-Diclo-2-etylpropan

(tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất)

b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2

Cách gọi tên trên sai vì chọn mạch chính sai.

Tên đúng là :

5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3

c) 2-isopropylpenten-1

Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này không chứa nối đôi.

v     Bài tập tương tự :

1) Viết CTCT của chất X có CTPT C_5H_8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X

2) Cho aren có CTPT C_8H_10. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.

3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học.

a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan

b) 2,3,3-Tri metyl butan

c) 1,4-Dimetyl xiclobutan.

c) Diallyl

d) 3-allyl-3-metylbuten-1

e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3

f) 3-metylpentin-1

2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ

v         Phương pháp :

1) Muốn làm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý :

- Mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng.

- Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng không được sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất còn lại.

- Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớt mạch hay tăng mạch cacbon không.

2) Các phản ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì dùng các phản ứng :

- Cắt bớt mạch thì dùng cách nhiệt phân muối :

R – COONa +  NaOH(r) RH   +  Na_2CO_3

- Cách đứt thì dùng phương pháp cracking

3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình hóa học phổ thông :

a)          Trùng hợp :

2HCCH CH_2=CH-CCH

b)

to

Nối hai gốc ankyl :

R–Cl  +  2Na  +  R’–Cl => R–R’ +  2NaCl

3) Bài tập điều chế là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết nguyên liệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được bài này, học sinh phải nhớ và viết các ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Có nhiều cách điều chế khác nhau với cùng một bài điều chế.

Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) thì ta chỉ cần viết dưới dạng một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm điều kiện phản ứng.

* Thành phần chủ yếu của :

-  Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số đồng đẳng cao hơn.

-  Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C_2H_4, C_3H_6, C_4H_8), ankan (CH_4, C_2H_6, C_4H_10) và H_2.

-  Khí than đá : chủ yếu là H_2(60%), CH_4 (25%) còn lại là CO, CO_2, N_2…

-  Khí lò cao : CO_2, CO, O_2, N_2,…

v             Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :

Hoàn thành chuỗi phản ứng sau :

C_2H_5COONaC_2H_6 C_2H_5ClC_4H_10CH_4CO_2

GIẢI :

Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy đủ điều kiện để hoàn thành phản ứng không cần suy luận nhiều. Loại bài này thường được dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập.

(1) cắt bớt mạch => nhiệt phân muối.

(3) tăng mạch cacbon => nối hai gốc ankyl.

Ptpư :

(1) C_2H_5COONa  +  NaOH (r) C_2H_6  +   Na_2CO_3

(2) C_2H_6 + Cl_2  C_2H_5Cl  +  HCl

(3) C_2H_5Cl  +  2Na  +  C_2H_5Cl C_4H_10

(4) C_4H_10 CH_4  +  C_3H_6

(5) CH_4  + 2O_2  CO_2  +  2H_2O

Ví dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng.

+ Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT các chất :

AlC_3 + L => E + X   (1)

E Y + Z  (2)

CH_3COOH  + Y A  (3)

nA B (4)

GIẢI :

Phân tích đề : Điều kiện phản ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất.

- Dựa vào (2) => E : CH_4

- Y hoặc là C_2H_2 hoặc H_2

(4)A có phản ứng trùng hợp => trong phân tử A có C=C;

(3) CH_3COOH  +  Y => A => Y là C_2H_2 và Z : H_2.

(1) => L : H_2O; X : Al(OH)3

(3) CH_3COOH   +  C_2H_2(Y)   =>   CH_3COOCH =CH_2 (A)

(4) => (B) :

Ptpứ :

Al_4C_3  +  12H_2O => 3CH_4  +  4Al(OH)3

2CH_4 C_2H_2  +  3H_2

CH_3COOH  +  HCCHCH_2=CHOCOCH_3

Ví dụ 3: Đề bài không cho điều kiện phản ứng, chỉ cho biết duy nhất CTPT của một chất

+ Bổ túc chuỗi phản ứng sau :

A => D  + F

D => F  +  C

F  +  Br_2 => G

G + KOH => J + …+…

J => B (tam hợp)

B  +  Cl_2 => C_6H_6Cl_6

J  + C => D

2J => X

X + C => E

GIẢI :

Nhận xét : giữa các phản ứng đều có mối liên hệ với nhau, mỗi chữ cái ứng với một chất nhất định và các chất không trùng nhau.

Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tìm ra các chất còn lại

Phân tích đề :

B + Cl_2=>C_6H_6Cl_6 => B : C_6H_6

J => B => J : C_2H_2

F + Br_2 => G => G có hai nguyên tử Brom trong phân tử.

Mà G +  KOH => C_2H_2 (J) => G : C_2H_4Br_2 => F : C_2H_4

C_2H_2(J)  + C=>D      => C : H_2 và D : C_2H_6 (D không thể là C_2H_4 được vì trùng F)

D=>C_2H_4(F)  + C

A => D(C_2H_6) + F(C_2H_4)     => A : C_4H_10

Vậy A : C_4H_10;  C:H_2 ; D:C_2H_6 ;  F : C_2H_4; G:C_2H_4Br_2 ;    J:C_2H_2

Ptpứ  :

C_4H_10C_2H_6   +  C_2H_4

C_2H_6 C_2H_4  +  H_2

Rượu

C_2H_4  + Br_2 => C_2H_4Br_2

C_2H_4Br_2  +  2KOHC_2H_2  +  2KBr   +   2 H_2O

3C_2H_2   =>  C_6H_6

C_6H_6   + 3Cl_2  => C_6H_6Cl_6

C_2H_2  +  2H_2  C_2H_6

Ví dụ 4 :

Viết sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC từ đá vôi và than đá.

GIẢI :

Sơ đồ :

v             Bài tập tương tự :

Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau. Ghi đầy đủ điều kiện phản ứng :

1)

2)

3)

4)

5)

Đá vôi=>vôi sống=>canxicacbua=>axetilen=>vinyl axetilen=>Divinyl=>caosu Buna

6*)

Đáp án : A: CH_4; A_1:C_2H_2 ; A_2 :C_6H_6 ; A_3: C_6H_5CH_3;

B_1:C_2H_6 ; B_2: C_2H_5Cl; B_3: C_2H_5OH

7*)

Đáp án : X:C_2H_2; X_1:C_4H_4 (vinyl axetilen); X_2 : C_4H_6 (Butadien-1,3) ; X_3: C_6H_5CH=CH_2; X_4: C_2H_4; X_5: C_2H_5OH

8*)

Biết A và A_3 có cùng số C.

Đáp án : A:C_4H_10; A_1:C_2H_4; A_2: C_2H_5OH; A_3 :C_4H_6 (Divinyl); A_5:C_4H_8; A_6:CH_3-CH(OH)-CH_3

9*)

Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao su Cloropren, Caosu Buna N, CCl_4. Cho các chất vô cơ và điều kiện thí nghiệm coi như đủ.

10) Viết phương trình phản ứng tổng hợp tổng hợp caosu từ chất đầu là isopentan. Các điều kiện phản ứng và các chất vô cơ coi như đủ.

11) Viết phương trình phản ứng điều chế C_2H_5OH từ khí cracking.

3 TÁCH – TINH CHẾ

3.1 Tách các hydrocacbon :

v         Nguyên tắc :

Tách rời là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng chất một. Thí nghiệm này khó, đòi hỏi phải chọn hoá chất thích hợp để tách và hoàn nguyên lại chất đó.

Sơ đồ :

v             Phương pháp:

* Phương pháp vật lý :

-         Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hòa lẫn vào nhau, có thể dùng phương pháp chưng cất rồi ngưng tụ thu hồi hóa chất.

-         Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan được trong nước với các chất hữu cơ không tan trong nước (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớp)

-         Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất không tan ra khỏi dd.

* Phương pháp hóa học :

-         Chọn những phản ứng hóa học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các chất ra khỏi hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ dàng tái tạo lại các chất ban đầu.

-         Một số phản ứng tách và tái tạo:

Hidrocacbon

Phản ứng để tách

Phản ứng tái tạo

Phương pháp thu hồi

Anken

R-CH=CH_2 + Br_2 =>

R-CHBr-CH_2Br

R-CHBr-CH_2Br

R-CH=CH_2

Thu lấy khí anken bay ra (hoặc chiết lấy anken lỏng phân lớp)

Etilen CH_2=CH_2

CH_2=CH_2 + H_2SO_4 =>CH_3–CH_2OSO_3H

CH_3–CH_2OSO_3H CH_2=CH_2+H_2SO_4

Ankin-1 và axetilen

R-CCH

2R-CCH + Ag_2O

2R-CCAg + 2H_2O

R–CºCAg + HCl =>

R–CºCH + AgCl(kết tủa)

Lọc bỏ kết tủa để thu hồi ankin lỏng hoặc thu lấy ankin khí.

Benzen và các đồng đẳng của benzen

Không tan trong nước và trong các dd khác nên dùng phương pháp chiết để tách.

-         Nếu có anken và ankin thì tách ankin trước bằng dd AgNO_3/NH_3 vì ankin cũng cho phản ứng cộng với dd Br_2 như anken.

v             Bài tập ví dụ :

Tách riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp khí gồm CH_4, C_2H_4, C_2H_2 và CO_2.

GIẢI :

Nhận xét: CO_2 tan trong dd nước vôi trong, CH_4, C_2H_4, C_2H_2 thì không, nên dùng các phản ứng ở bảng trên để tách:

Sơ đồ tách

Lời giải và phương trình phản ứng:

•            Dẫn hỗn hợp khí qua dd Ca(OH)2 dư, thu được (kết tủa) CaCO_3
CO_2 + Ca(OH)2 => CaCO_3(kết tủa) + H_2O

•            Thoát ra ngoài là hỗn hợp khí CH_4, C_2H_4, C_2H_2 được dẫn qua dd AgNO_3/NH_3 thì C_2H_2 bị giữ lại trong (kết tủa) C_2Ag_2, các khí CH_4, C_2H_4 thoát ra
C_2H_2 + 2AgNO_3 (dd) + 2NH_3 => C_2Ag_2(kết tủa) + 2NH_4NO_3

•            Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí CH_4, C_2H_4 qua dd nước Br thì C_2H_4 bị giữ lại, CH_4 thoát ra ta thu được CH_4.
C_2H_4 + Br_2 => C_2H_4Br_2

•            Tái tạo CO_2 bằng cách nhiệt phân kết tủa CaCO_3

•            Tái tạo C_2H_2 bằng cách cho kết tủa C_2Ag_2 tác dụng với dd HCl
C_2Ag_2 + 2HCl => C_2H_2 + 2AgCl(kết tủa)

•            Tái tạo C_2H_4 bằng cách cho chất lỏng C_2H_4Br_2 tác dụng với Zn/rượu:

v             Bài tập tương tự :

Tách rời các khí sau ra khỏi hỗn hợp gồm :

a) Benzen, styren, phenol

b) NH_3, butin-1, butadien và butan

c) Khí HCl, butin-1 và butan

.2 Tinh chế :

v         Nguyên tắc : Tinh chế là làm sạch hóa chất nguyên chất nào đó bằng cách loại bỏ đi tạp chất ra khỏi hỗn hợp (nguyên chất và tạp chất).

v         Phương pháp : Dùng hóa chất tác dụng với tạp chất mà không phản ứng với nguyên chất tạo ra chất tan hoặc tạo ra chất kết tủa lọc bỏ đi.

Sơ đồ tinh chế :

Trong đó X là hóa chất ta phải chọn để tác dụng với B để loại B ra khỏi hỗn hợp.

v             Bài tập ví dụ :

Các phương trình phản ứng đều là những phương trình phản ứng quen thuộc đã gặp ở trên. Do đó ở phần hướng dẫn giải chỉ đưa ra các sơ đồ tinh chế.

Ví dụ 1 :

Tinh chế (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan và khí sunfurơ

GIẢI :

Lưu ý :  SO_2 và C_3H_6 đều làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách SO_2 trước rồi mới dùng dd Brom để tách lấy C_3H_6 ra khỏi hỗn hợp rồi tinh chế.

Sơ đồ tinh chế

Ví dụ 2:

Tinh chế C_6H_6 có lẫn C_6H_12, C_6H_5CH_3

GIẢI :

Sơ đồ :

Ví dụ 3:

Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1.

GIẢI :

Sơ đồ :

v            Bài tập tương tự :

1) Tinh chế C_3H_8 lẫn NO_2 và H_2S, hơi nước

2) Tinh chế C_2H_6 lẫn NO, NH_3, CO_2

3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan.

4) Làm sạch etan có lẫn axetilen và ngược lại

5) Làm sạch etilen có lẫn axetilen và ngược lại.

4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT

v             Phương pháp:

Tổng quát:

-     Làm thí nghiệm với các mẫu thử

+ Chỉ dùng những phản ứng đặc trưng của hidrocacbon để nhận biết

+ Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực hiện và dấu hiệu     phản ứng quan sát được (màu sắc, (kết tủa), sủi bọt khí, …)

-     Khi có cả chất hữu cơ và vô cơ nên phân biết chất vô cơ trước, nếu được.

Cách nhận biết vài chất khí vô cơ quen thuộc:

•        CO_2, SO_2 : làm đục nước vôi trong nhưng SO_2 tạo kết tủa vàng khi sục vào dd H_2S hoặc làm mất màu nâu đỏ của dd nước Brom.

2H_2S + SO_23S(vàng) + H_2O

SO_2   +  Br_2   +  H_2O2HBr   +   H_2SO_4

•        H_2O (hơi) : đổi màu trắng của CuSO_4 khan thành xanh

•        N_2, khí trơ : không cháy

•        NH_3 : làm xanh màu quì tím ẩm hoặc tạo khói trắng (NH_4Cl) với khí HCl

•        HCl (khí) : làm quì tím ẩm hóa đỏ hoặc tạo khói trắng với NH_3(khí)

•        HCl (dd) : làm đỏ quì tím , sủi bọt CO_2 với CaCO_3.

•        NO : chuyển thành nâu khi gặp không khí (NO + ½ O_2 => NO_2)

Đỏ nâu

•        NO_2 : khí màu nâu đỏ

•        H_2   : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ.

CuO    +    H_2Cu     +    H_2O

(đen)                       (đỏ)

•        CO : cho lội qua dd PdCl_2, sản phẩm khí thu được cho sục vào dd nước vôi trong dư thì nước vôi trong bị đục.

CO  +  PdCl_2   +   H_2O CO_2   +    Pd   +  2HCl

CO_2   +    Ca(OH)2CaCO_3(kết tủa)    +    H_2O

Thứ tự tương đối để nhận biết các hydrocacbon

Hidrocacbon

Thuốc thử

Dấu hiệu

Phương trình phản ứng

Ankin đầu mạch

dd AgNO_3/NH_3

(kết tủa)vàng nhạt

CHºCH + 2AgNO_3 + 2NH_3 => AgCºCAg(kết tủa) + 2NH_4NO_3

CxHy chưa no (anken, akin, ankadien, …)

Dd Br_2 màu nâu đỏ

Màu nâu đỏ của dd Br_2 bị nhạt hay mất màu

CnH2n+2-2k + kBr_2 =>CnH2n+2Br2k

Dd KMnO_4l (tím)

Màu tím của dd KMnO_4 bị nhạt hay mất màu

Benzen & ankan

Cl_2, a’s’kt

Chỉ benzen tạo mù trắng

Toluen

Dd KMnO_4l

Mất màu tím

C_6H_5CH_3 +  3[O] C_6H_5COOH + H_2O

v             Những điểm cần lưu ý thêm khi nhận biết các hydrocacbon :

1) Phân biệt anken với các hydrocacbon mạch hở khác có số liên kết p nhiều hơn

Bằng cách lấy cùng thể tích như nhau của các hydrocacbon rồi nhỏ từng lượng dd Br_2 (cùng nồng độ) vào. Mẫu nào có thể tích Br_2 bị mất màu nhiều hơn ứng với hydrocacbon có số liên kết p nhiều hơn.

2) Phân biệt axetilen với các ankin-1 khác

- Bằng cách cho những thể tích bằng nhau của các chất thử tác dụng với lượng dư dd AgNO_3 trong NH_3 rồi định lượng kết tủa để kết luận.

CH  CH    +    2AgNO_3   +    2NH_3 AgC  CAg     +    2NH_4NO_3

R – C  CH    +   AgNO_3   +   NH_3 R – C  CAg     +    NH_4NO_3

3) Phân biệt ankin-1 với các ankin khác

Ankin-1 tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO_3 trong NH_3

4) Phân biệt benzen và đồng đẳng khác của benzen

Benzen không làm mất màu dd thuốc tím (KMnO_4) trong khi các đồng đẳng của benzen làm mất màu hoặc nhạt màu dd thuốc tím.

* Nếu hỗn hợp phức tạp nên lập bảng để nhận biết

* Lưu ý: từ hiện tượng suy ra chất

Vd:

Khi làm đục nước vôi trong và tạo (kết tủa) vàng với dd H_2S là SO_2 (Đ)

Khí SO_2 làm đục nước vôi trong và tạo (kết tủa) vàng với dd H_2S là SO_2 (Đúng về mặt khoa học nhưng khi nhận biết như vậy là sai qui tắc)

v             Bài tập ví dụ :

Nhận biết các lọ khí mất nhãn :

Bài 1:

a)N_2, H_2, CH_4, C_2H_4, C_2H_2

b) C_3H_8, C_2H_2, SO_2, CO_2.

GIẢI :

a) N_2, H_2, CH_4, C_2H_4, C_2H_2

Có 3 cách giải :

Cách 1 :

Nhận xét:

- N_2 : không cho phản ứng cháy

- H_2 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy không làm đục nước vôi trong

- CH_4 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy làm đục nước vôi trong

- Các khí còn lại dùng các phản ứng đặc trưng để nhận biết.

Tóm tắt cách giải:

- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử.

- Dẫn lần lượt các khí đi qua dd AgNO_3/NH_3. Khí nào tạo được kết tủa vàng là C_2H_2

- Dẫn các khí còn lại qua dd nước Brôm (màu nâu đỏ). Khí nào làm nhạt màu nước brom là C_2H_4

H_2C=CH_2 + Br_2 => BrH_2C–CH_2Br

- Lần lượt đốt cháy 3 khí còn lại. Khí không cháy là N_2. Sản phẩm cháy của hai khí kia được dẫn qua dd nước vôi trong. Sản phẩm cháy nào làm đục nước vôi trong là CH_4. Mẫu còn lại là H_2.

CH_4 + 2O_2 => CO_2 + 2H_2O

CO_2 + Ca(OH)2 => CaCO_3(kết tủa) + H_2O

H_2 + ½ O_2 => H_2O

Cách 2 :

- Dẫn 5 khí trên lần lượt qua dd Brom, có 2 khí làm mất màu dd nước Brom (nhóm 1) gồm C_2H_4 và C_2H_2. 3 khí còn lại không có hiện tượng gì thoát ra ngoài (nhóm 2) gồm CH_4 và CO_2, H_2.

- Sau đó nhận biết các khí trong mỗi nhóm trên tương tự cách 1.

Cách 1 tối ưu hơn cách 2.

b) C_3H_8, C_2H_2, SO_2, CO2.

Nhận xét:

Có 3 cách :

Cách 1 :

-     Dẫn bốn khí trên lần lượt qua dd nước vôi trong dư. Có 2 khí làm đục nước vối trong (nhóm 1) và 2 khí kia không làm đục nước vôi trong (nhóm 2).

-     Cho 2 khí ở mỗi nhóm lần lượt qua dd nước Brom. Khí ở nhóm 1 làm mất màu nâu đỏ của dd Brom là SO_2 và khí ở nhóm 2 cũng có hiện tượng như vậy là C_2H_2. Hai khí còn lại là CO_2 và C_3H_8.

Cách 2 :

-     Dùng phản ứng đặc trưng để nhận biết.

-     Thứ tự nhận biết C_2H_2, SO_2, CO_2, C_3H_8

Cách 3 :

-     Dẫn 4 khí trên lần lượt vào dd Brom, có 2 khí làm mất màu nâu đỏ của dd Brom (nhóm 1) và 2 khí kia không có hiện tượng gì (nhóm 2).

-     Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 1 qua dd AgNO_3/NH_3. Khí nào tạo kết tủa vàng nhạt là C_2H_2, khí còn lại là SO_2.

-     Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 2 qua dd nước vôi trong. Khí nào làm đục nước vôi trong là CO_2, còn lại là C_3H_8.

Vậy có nhiều cách để giải bài này nhưng cách 2 là tối ưu hơn cả.

v             Bài tập tượng tự :

1)  Chỉ dùng 1 thuốc thử nhận biết 3 chất lỏng: benzen, toluen, styren

2)  Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO_3, nước, dd NH_4OH, nước Br, dd HCl, dd HI (chỉ sử dụng quì tím)

3) Chỉ dùng 1 hóa chất nhận biết : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen.

4)  Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren và benzen

5*) Nhận biết các lọ mất nhãn sau :

a)             Khí etan, etylen, acetylen (bằng 2 cách)

b)             Khí metan, etylen, SO_2, NO_2 và CO_2.

5 BÀI TẬP VIẾT PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG GIỮA CÁC CHẤT

Những chú ý khi làm loại bài tập này :

-   Phải nắm vững các phản ứng hóa học của các hydrocacbon.

-   Nhớ các điểm đặc biệt trong các phản ứng, ví dụ :

•                Ankan :

-  Phản ứng thế : từ  C_3 trở lên nếu thế với Cl_2 (askt, 1:1) sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của nhau.

-  Phản ứng cracking : chỉ có ở ankan từ C_3 trở lên.

-  Phản ứng Đềhidro hóa đôi khi cũng được gọi là phản ứng cracking nhưng xúc tác là Ni,to

-  Lưu ý : phản ứng cộng H_2 và đề H_2 đều có xúc tác là Ni,to .

•                Xicloankan :

- Vòng C_3, C_4 chỉ có phản ứng cộng mở vòng không có phản ứng thế. Vòng C_5 trở lên không có phản ứng cộng chỉ có phản ứng thế.

•                Aken, ankadien, ankin :

-  Phản ứng cộng : nếu tác nhân bất đối cộng với anken bất đối thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Macopnhicop. Chú ý đến số sản phẩm.

-  Đối với ankin thì cần chú ý đến xúc tác để biết 1 hoặc 2 liên kết sẽ bị đứt.

-  Phản ứng trùng hợp : cần chú ý các phản ứng trùng hợp 1,4 thường tạo thành cao su.

•                Aren :

- Cần chú ý đến quy tắc thế vào vòng benzen.

v             Bài tập áp dụng :

Bài 1:

a) Viết phương trình phản ứng khi cho propen, propin, divinyl tác dụng với Br_2 theo tỉ lệ mol 1: 1.

b) Hỏi khi cho 3 chất trên tác dụng với HCl (có xt) theo tỉ lệ 1: 1 thì thu được những sản phẩm gì? Gọi tên chúng

c) Hãy cho biết CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho isopren và pentadien-1,4 tác dụng với dung dịch Br_2, HCl theo tỉ lệ mol 1: 1. Viết CTCT của polime thu được khi trùng hợp 2 ankadien cho trên

GIẢI :

a) Phản ứng cộng giữa hydrocacbon không no với tác nhân đối xứng thì tương đối đơn giản. Tùy vào tỉ lệ số mol mà 1 hoặc 2 kiên kết  sẽ bị đứt.

Ptpứ : xem phần tóm tắt hóa tính ở trên

b) Tác dụng với HCl (1:1)

Áp dụng quy tắc Maccopnhicop

* Propen cộng HCl cho 2 sản phẩm

* Propin cộng HCl tạo 2 sản phẩm

* Divinyl thì có 2 hướng cộng

- Cộng 1,2 (hay 3,4) thì tạo 2 sản phẩm

- Cộng 1,4 tạo 1 sản phẩm duy nhất

c) CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho

* Isopren tác dụng với HCl (1:1)

- Cộng 1,2 tạo 2 sản phẩm

- Cộng 3,4 tạo 2 sản phẩm

- Cộng 1,4 tạo 2 sản phẩm

* Pentadien-1,4 tác dụng với HCl (1:1)

- Cộng 1,2 hay 3, 4 : tương tự như Divinyl

- Không có phản ứng cộng 1,4 do hai liên kết p không liên hợp.

- CTCT các polime thu được khi trùng hợp 2 ankadien trên :

- Pentadien-1,4 không có sản phẩm trùng hợp 1,4 do không có 2 liên kết  liên hợp.

Bài 2 :

a) Phát biểu quy tắc thế ở vòng benzen.

b) Từ benzen viết phương trình phản ứng điều chế ortho-bromnitrobenzen và meta-Bromnitrobenzen (ghi rõ điều kiện phản ứng).

GIẢI :

a) Quy tắc thế ở vòng benzen :

- Khi vòng benzen có nhóm thế đẩy electron(gốc ankyl hoặc –OH, –NH_2, –Cl, –Br…) phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para.

- Khi vòng benzen có nhóm thế rút electron (nhóm thế có liên kết  như –NO_2, - COOH, -CHO, -SO_3H,…) phản ứng thế khó hơn (so với benzen) và ưu tiên thế vào vị trí meta.

b) Các phương trình phản ứng :

* Điều chế ortho – bromnitrobenzen :

* Điều chế meta – bromnitrobenzen :

v             Bài tập tương tự :

1) Viết phương trình phản ứng của butin-1, butadien-1,3 với H_2, Br_2, HCl, H_2O. Gọi tên sản phẩm.

2) Khi trùng hợp butadien-1,3 với xúc tác Na ta thu được cao su Buna có lẫn 2 sản phẩm phụ A và B. A là một chất dẻo không có tính đàn hồi, mỗi mắt xích có một mạch nhánh là nhóm vinyl. B là hợp chất vòng có tên là 1-vinyl xiclohexan-3 có phân tử bằng 108. Viết các phương trình phản ứng xảy ra dưới dạng CTCT.

3) Phản ứng cracking là gì? Viết các phương trình phản ứng dạng tổng quát khi cracking một ankan.

- Khi cracking butan thu được một hỗn hợp gồm 7 chất, trong đó có H_2 và C_4H_8. Hỏi CTCT của butan là n hay iso? Viết các phương trình phản ứng đã xảy ra?

4) Olefin là gì? Với CTPT CnH2n có thể có các chất thuộc dãy đồng dẳng nào? Nêu tính chất hóa học cơ bản của nó?

Viết phương trình phản ứng khi cho propylen tác dụng với O_2; dd Br_2; HCl; dd KMnO_4; phản ứng trùng hợp.

Hợp chất C_6H_12 khi cộng hợp HBr chỉ thu được một sản phẩm duy nhất, định CTCT có thể có của olefin này và viết phương trình phản ứng.

5) Viết phương trình phản ứng (nếu có) của các hợp chất sau với dung dịch AgNO_3/NH_3

a) Axetylen

b) Butin-1

c) Butin-2

6) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau với Brom, ghi rõ điều kiện: dd, to, khí…(nếu có):

a) Isopren (1:1)

b) Toluen

c) Benzen

d) Styren

7) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau:

a) Toluen + dd KMnO_4
b) Propylen + AgNO_3/NH_3 dư

c) Styren + dd KMnO_4 + Ba(OH)2

d) Axetylen + dd KMnO4_+ H_2SO_4

e) Propin +dd KMnO4_+ H_2SO_4

8) Muốn điều chế n-pentan, ta có thể hidro hóa những anken nào? Viết CTCT của chúng.

9) Viết phương trình phản ứng điều chế các hợp chất sau đây từ những anken thích hợp :

a) CH_3CHBr – CHBrCH_3

b) CH_3CHBr – CBr(CH_3)2

c) CH_3CHBr – CH(CH_3)2

6  BÀI TẬP SO SÁNH GIẢI THÍCH CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA CÁC HYDROCACBON

v             Nguyên tắc : Dựa vào sự so sánh về đặc điểm cấu tạo các chất rồi suy ra tính chất hóa học của các chất đó.

v             Bài tập ví dụ :

Bài 1 :

So sánh về mặt CT và hóa tính của các hợp chất sau, viết phương trình phản ứng minh họa.

a) Etan, etylen, axetylen

b) hexan, hexen, benzen

c) butin-1, butin-2 và butadien-1,3

GIẢI :

a) Etan, Etilen, Axetilen :

* Giống nhau :

- Thành phần cấu tạo chỉ gồm C và H

* Khác nhau :

Phân tử

C_2H_6

C_2H_4

C_2H_2

Cấu tạo

Trong phân tử chỉ tồn tại các liên kết đơn () bền giữa C và C, giữa C và H

Trong phân tử có một liên kết đôi gồm một kiên kết () bền và một liên kết () linh động kém bền.

Trong phân tử có một liên kết ba gồm một liên kết  () bền và hai liên kết () linh động kém bền.

Đặc điểm liên kết

Liên kết đơn () rất bền vững rất khó bị đứt khi tham gia phản ứng hóa học

Liên kết () linh động kém bền rất dễ bị đứt khi tham gia phản ứng hóa học.

Tính chất hóa học

Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng thế, khó bị oxi hóa.

Ngoài ra còn có phản ứng đề hydro hóa ở nhiệt độ thích hợp và xúc tác thích hợp.

Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng cộng. Riêng với axetilen thì khi tham gia phản ứng hóa học tùy điều kiện xúc tác mà một hay cả hai liên kết () sẽ bị đứt.

Ngoài ra còn có phản ứng trùng hợp, oxihóa.

Phương trình phản ứng

Xem I.2.4/14

Xem I.2.4/15

Riêng axetilen có hai nguyên tử H linh động nên nó còn có khả năng tham gia phản ứng thế với ion kim loại. Điều này được giải thích như sau : do liên kết ba rất ngắn nên hai nhân C rất gần nhau, điện tích tập trung nhiều về 2 C này nên các H gắn trực tiếp với C của nối ba trở nên rất linh động.

b) n-hexan, n-hexen, benzen.

* Giống nhau :

- Thành phần cấu tạo gồm C và H

* Khác nhau :

- n-hexan và n- hexen so sánh cấu tạo và tính chất hóa học tương tự câu trên.      Riêng n-hexan còn có phản ứng bẽ gãy mạch C khi có xúc tác ở nhiệt độ cao.

Ankan ankan + anken

CnH2n+2 CmH2m + 2  +  CxH2x

m ³ 1, x ³ 2, n = m + x.

-  Benzen :

Đặc điểm cấu tạo : trong phân tử có một vòng kín và 3 liên kết  => benzen có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. nhưng 3 liên kết  này lại liên hợp với nhau tạo thành một hệ thơm bền vững làm cho khả năng đứt liên kết  để tham gia phản ứng hóa học bị hạn chế => benzen khó tham gia phản ứng cộng, chỉ có cộng với H_2, dễ tham gia phản ứng thế và bền với tác nhân oxihóa.

Phương trình phản ứng : xem phần hóa tính (I.2.4/14).

c) So sánh đặc điểm cấu tạo của butin-1, butin-2, divinyl

Tương tự câu a.

Nhưng khả năng tham gia phản ứng cộng của liên kết đôi (Divinyl) hơi dễ hơn so với liên kết ba vì : liên kết 3 ngắn, hai nhân C gần nhau nên liên kết 3 hơi bền hơn so với liên kết đôi.

Bài  2 : C_7H_8 là đồng đẳng của benzen. Khi cho C_6H_6 và C_7H_8 tác dụng với Brom khan (có bột Fe làm xúc tác) thì phản ứng nào xảy ra dễ hơn? Giải thích (viết phương trình phản ứng theo tỉ lệ 1:1 về số mol)

GIẢI :

C_7H_8 tham gia phản ứng thế ở nhân dễ hơn so với benzen vì nhóm –CH_3 đẩy electron về nhân làm nhân giàu electron hơn.

* C_6H_6 cho 1 sản phẩm :

* C_6H_5CH_3 cho hỗn hợp hai sản phẩm.

Bài 3 : So sánh phản ứng trùng hợp và phản ứng cộng.

GIẢI :

* Giống nhau : Đều là phản ứng cộng hợp các phân tử nhỏ thành một phân tử mới.

* Khác nhau :

Phản ứng cộng : Chỉ đơn thuần cộng 2 phân tử nhỏ (monome) thành một phân tử mới cũng là monome. Chỉ cần một trong hai monome ban đầu có ít nhất một liên kết  trong phân tử.

Phản ứng trùng hợp : không chỉ cộng hai mà cộng nhiều phân tử giống nhau hoặc tương tự nhau thành một phân tử mới có khối lượng và kích thước rất lớn gọi là những polime.

Các monome tham gia phản ứng trùng hợp nhất thiết phải có ít nhất một liên kết  trong phân tử.

Bài 4 : So sánh độ dài liên kết dC-C trong ankan (C – C), anken (C=C), ankin (CC). Giải thích khả năng tham gia phản ứng của ankan kém anken nhưng ankin kém anken.? Mặc dù phân tử ankin có nhiều liên kết  hơn anken?

GIẢI :

Thực nghiệm cho biết dC-C trong etan (C-C) là :   1,54Ao

Etilen(C=C)  :    1,34Ao

Axetilen (CC):1,2 Ao

* Có thể giải thích như sau :

Khi hình thành liên kết  C-C trong phân tử ankan thì 2C xảy ra sự xen phủ trục liên nhân làm cho khoảng cách 2 nhân xa nhau nên dC-C lớn.

Khi hình thành liên kết C=C trong phân tử anken thì liên kết  được hình thành như cách trên, còn liên kết  được hình thành do sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa 2 nhân C gần nhau hơn.

Tương tự với ankin có 2 liên kết  nên xảy ra 2 sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa hai nhân càng gần nhau hơn.

Do đó dC-C C –C > C=C > CC.

* Giải thích về khả năng tham gia phản ứng :

- Sự xen phủ trục xảy ra với mật độ lớn làm cho liên kết  bền vững.

- Sự xen phủ bên xảy ra với mật độ nhỏ nên liên kết  kém bền vững dễ bị đứt khi có tác nhân tấn công => khả năng tham gia phản ứng của ankan< anken, ankin.

- Ở đây do liên kết 3 làm cho khoảng cách 2 nhân C rất gần nhau nên liên kết 3 hơi bền hơn liên kết đôi nên khả năng tham gia phản ứng của ankin hơi kém hơn anken.

- Và cũng do khoảng cách giữa hai nhân C bé mà mật độ điện tích tập trung hầu hết ở nhân nên các ankin-1 có H linh động tham gia được phản ứng thế với ion kim loại

v             Bài tập tương tự :

1) Giải thích quy tắc cộng Maccopnhicop? Minh họa bằng ví dụ cụ thể.

2) Giải thích tại sao độ dài liên kết đơn C-C trong butadien-1,3 chỉ bằng 1,46Ao ngắn hơn liên kết đơn C-C bình thường?

3) Tại sao khi nhiệt phân muối axetat với xút để điều chế ankan tương ứng lại phải dùng xúc tác CaO,to?

4) So sánh nhiệt độ sôi của các hydrocacbon

a) Khi khối lượng phân tử tăng dần?

b) Có cùng CTPT nhưng khác nhau dạng khung Cacbon?

5) Khi thực hiện phản ứng phân hủy ankan bởi nhiệt lại được tiến hành ở nhiệt độ trên 1000oC tại sao lại nhấn mạnh trong điều kiện không có không khí?

6) So sánh khả năng tham gia phản ứng thế của các halogen Flo, Clo, Brom, Iod với các ankan?

7) Tại sao cao su khi cháy lại có nhiều khói đen? Làm thế nào để khói đen ít lại?

8) Trong phản ứng điều chế axetilen từ metan được tiến hành ở nhiệt độ 1500oC còn ghi kèm điều kiện làm lạnh nhanh?

9) So sánh cao su thường và cao su lưu hóa về thành phần, độ bền, ứng dụng?

10) Giải thích vì sao cao su tổng hợp có tính đàn hồi kém cao su thiên nhiên?

11) Phân biệt các khái niệm:

a) CTN, CTĐG, CTPT và CTCT

b) Liên kết , p . Lấy propen làm ví dụ

c) Đồng đẳng, đồng phân là gì? Nêu các loại đồng phân, cho ví dụ?

d) Có thể coi nguyên tử Br trong phân tử CnH2n+1Br là một nhóm chức được không? Tại sao?

7  BÀI TOÁN LẬP CTPT HYDROCACBON

7.1 CÁC PHƯƠNG PHÁP LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ CỦA HYDROCACNON

7.1.1  Phương pháp khối lượng hay % khối lượng.

1)         Phương pháp giải :

Bước 1 : Tìm MA : tùy theo giả thiết đề bài cho mà sử dụng các cách tính sau để tìm MA

Tìm MA dựa trên các khái niệm cơ bản, các định luật cơ bản. Có nhiều cách để tìm khối lượng phân tử, tùy từng giả thiết đề bài cho mà dùng cách tính thích hợp.

1. Dựa vào khối lượng riêng DA (đktc)

=>MA = 22,4 . DA với DA đơn vị g/l

2. Dựa vào tỉ khối hơi của chất hữu cơ A

MA = MB . dA/B

MA = 29 . dA/KK

3. Dựa vào khối lượng (mA ) của một thể tích VA khí A ở đktc

MA = (22,4 . mA)/ VA

mA: khối lượng khí A chiếm thể tích VA ở đktc

4. Dựa vào biểu thức phương trình Mendeleep – Claperon:

Cho mA (g) chất hữu cơ A hóa hơi chiếm thể tích VA (l) ở nhiệt độ T

(oK) và áp suất P(atm)

PV = nRT =>   (R = 0,082 atm/ oKmol)

5. Dựa vào định luật Avogadro:

Định luật: Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, mọi thể tích khí bằng

nhau đều chứa cùng một số phân tử khí.

VA = VB => nA = nB =>

=> MA = mA

Bước 2 : Đặt CTPT chất A: CxHy

Xác định thành phần các nguyên tố trong hydrocacbon.

Cách 1 :Dùng khi đề bài

-Không cho khối lượng hydrocacbon đem đốt cháy

-Tính được mC, mH từ mCO2, mH2O

* Tính khối lượng các nguyên tố có trong A và mA (g) chất A.

- Xác định C:

- Xác định H

- Xác định mA

=> mA = mH + mA

* Xác định CTPT chất hữu cơ A: CxHy

Dựa trên CTTQ chất hữu cơ A: CxHy

Cách 2 : Khi đề bài cho biết thành phần % các nguyên tố trong hỗn hợp

* Dùng công thức sau:

;

=> CTPT A.

Cách 3 :  * Tìm CTĐG nhất => CTN => CTPT A

hoặc

- CTĐG nhất : CaHb

=> CTTN : (CaHb)n

- Xác định n: biện luận từ CTTN để suy ra CTPT đúng của A :

y < 2x + 2; y chẵn, nguyên dương  ; x ³ 1, nguyên dương.

=> Từ đó xác định được CTPT đúng của chất hữu cơ A.

Lưu ý: Khi bài tóan yêu cầu xác định CTĐG nhất của chất hữu cơ A (hay CTN của A) hoặc khi đề không cho dữ kiện để tìm MA thì ta nên làm theo cách trên.

2)         Các ví dụ :

Ví dụ 1 :

Một hydrocacbon A có thành phần nguyên tố: % C = 84,21; %H = 15,79; Tỉ khối hơi đối với không khí bằng dA/KK = 3,93. Xác định CTPT của A

GIẢI

Bước 1: Tính MA:

Biết dA/KK => MA = MKK. dA/KK = 29.3,93 = 114

Bước 2 : Đặt A : CxHy

à

à

Suy ra CTPT A: C_8H_18

Ví dụ 2 :

Một hydrocacbon A ở thể khí có thể tích gấp 4 lần thể tích của lưu huỳnh đioxit có khối lượng tương đương trong cùng điều kiện. Sản phẩm cháy của A dẫn qua bình đựng nước vôi trong dư thì có 1g kết tủa đồng thời khối lượng bình tăng 0,8g. Tìm CTPT A.

GIẢI

* Tìm MA :

1VA = 4VSO_2(ở cùng điều kiện )

=>nA = 4nSO_2

=>   (A và SO_2 có khối lượng tương đương nhau)

=>

Cách 1 : giải theo phương pháp khối lượng hay % khối lượng :

Đặt A : CxHy

Bình đựng Ca(OH)2 hấp thụ CO_2 và H_2O

m(kết tủa) = mCaCO_3 = 1g

nCO_2 = nCaCO_3 = 1/100= 0,01mol

=>nC = nCO_2 = 0,01mol   =>mC = 12.0,01=0,12g

mCO_2 = 0,01.44 = 0,44g

rmbình = mCO_2 + mH_2O

=>mH_2O = 0,8-0,44 = 0,36g

ĐLBT khối lượng  (A) :mA = mC + mH = 0,12 +0,04 = 0,16

Ta có

Vậy CTPT A : CH_4

Cách 2 : Biện luận dựa vào điều kiện  y < 2x + 2; y chẵn, nguyên dương  ; x ³ 1, nguyên => x =1 và y = 4 àCTPT A.

Ví dụ 3:

Đốt cháy hoàn toàn 2,64g một hydrocacbon A thu được 4,032 lít CO_2 (đktc). Tìm CTPT A?

GIẢI

* Tìm thành phần các nguyên tố :

mC (trong A) = mC (trong CO2) = (4,032/ 22,4)*12 = 2,16g

mH = mA – mC = 2,64 – 2,16 = 0,48g

=> CTN : C_3H_8 => CTTN : (C_3H_8)n

Biện luận :

Số H < 2 số C +2 => 8n < 6n + 2 => n < 1 mà n nguyên dương =>n = 1

àCTPT A : C_3H_8

7.1.2) Phương pháp dựa vào phản ứng cháy:

Dấu hiệu nhận biết bài toán dạng này : đề bài đốt cháy một chất hữu cơ có đề cập đến khối lượng chất đem đốt hoặc khối lượng các chất sản phẩm (CO_2, H_2O) một cách trực tiếp hoặc gián tiếp (tức tìm được khối lượng CO_2, H_2O sau một số phản ứng trung gian).

1)         Phương pháp giải:

Bước 1 : Tính MA (ở phần II.2.1.1)

Bước 2 : Đặt A : CxHy

*  Viết phương trình phản ứng cháy.

MA(g)                              44x        9y

mA(g)                              mCO_2      mH_2O

* Lập tỉ lệ để tính x,y

hoặc

* Từ đó suy ra CTPT A

Một số lưu ý:

1) Nếu đề bài cho: oxi hóa hòan tòan một chất hữu cơ A thì có nghĩa là đốt cháy hòan tòan chất hữu cơ A thành CO_2 và H_2O

2) Oxi hóa chất hữu cơ A bằng CuO thì khối lượng oxy tham gia phản ứng đúng bằng độ giảm khối lượng a(g)của bình đựng CuO sau phản ứng oxi hóa. Thông thường trong bài toán cho lượng oxi tham gia phản ứng cháy, để tìm khối lượng chất hữu cơ A nên chú ý đến định luật bảo toàn khối lượng

mA + a = mCO_2  + mH_2O

3) Sản phẩm cháy (CO_2, H_2O) thường được cho qua các bình các chất hấp thụ chúng.

4) Bình đựng CaCl_2 (khan), CuSO_4 (khan), H_2SO_4 đặc, P_2O_5, dung dịch kiềm, … hấp thụ nước.

Bình đựng các dung dịch kiềm…hấp thụ CO_2.

Bình đựng P trắng hấp thụ O_2.

5) Độ tăng khối lượng các bình chính là khối lượng các chất mà bình đã hấp thụ.

6) Nếu bài toán cho CO_2 phản ứng với dung dịch kiềm thì nên chú ý đến muối tạo thành để xác định chính xác lượng CO_2.

7) Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ với oxy nên để oxy lại cân bằng sau từ vế sau đến vế trước. Các nguyên tố còn lại nên cân bằng trước, từ vế trước ra vế sau phương trình phản ứng.

2)         Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 :

Đốt hoàn toàn 0,58g một hydrocacbon A được 1,76g CO_2 và 0,9g H_2O. Biết A có khối lượng riêng DA @ 2,59g/l. Tìm CTPT A

Tóm tắt :

0,58g X     + O_2   =>   (1,76g CO_2; 0,9 g H_2O)

DA @ 2,59g/l. Tìm CTPT A?

GIẢI :

* Tìm MA :

Biết DA  => MA = 22,4.2,59 @ 58

* Viết phương trình phản ứng cháy, lập tỉ lệ để tìm x,y

MA(g)                              44x        9y

mA(g)                              mCO_2      mH_2O

=

=> x = 4

y =10

Vậy CTPT A : C_4H_10

Ví dụ 2 : Khi đốt cháy hòan tòan 0,42 g một Hydrocacbon X thu tòan bộ sản phẩm qua bình 1 đựng H_2SO_4 đặc, bình 2 đựng KOH dư. Kết quả, bình 1 tăng 0,54 g; bình 2 tăng 1,32 g. Biết rằng khi hóa hơi 0,42 g X chiếm thể tích bằng thể tích của 1,192 g O_2 ở cùng điều kiện. Tìm CTPT của X

Tóm tắt đề:

Tìm CTPT X?

GIẢI

* Tính MX :

0,42g X có VX = VO2 của 0,192g O_2 (cùng điều kiện)

=> nX = nO_2 =>

=>

* Gọi X : CxHy

MX                                   44x      9y       (g)

0,42                                mCO_2    mH_2O   (g)

Ta có :

(1)

Đề bài cho khối lượng CO_2, H_2O gián tiếp qua các phản ứng trung gian ta phải tìm khối lượng CO_2, H_2O

* Tìm mCO2, mH2O :

- Bình 1 đựng dd H_2SO_4 đ sẽ hấp thụ H_2O do đó độ tăng khối lượng bình 1 chính là khối lượng của H_2O :

rm_1 = mH_2O=0,54g    (2)

- Bình 2 đựng dd KOH dư sẽ hấp thụ CO_2 do đó độ tăng khối lượng bình 2 chính là khối lượng của CO_2 :

rm_2 = mCO_2 =1,32g    (3)

(1), (2), (3) =>

=> x = 5

y = 10

Vậy CTPT X : C_5H_10 (M = 70đvC)

7.1.3 Phương pháp thể tích (phương pháp khí nhiên kế):

v             Phạm vi ứng dụng : Dùng để xác định CTPT của các chất hữu cơ ở thể khí hay ở thể lỏng dễ bay hơi.

v             Cơ sở khoa học của phương pháp : Trong một phương trình phản ứng có các chất khí tham gia và tạo thành (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) hệ số đặt trước công thức của các chất không những cho biết tỉ lệ số mol mà còn cho biết tỉ lệ thể tích của chúng.

1)             Phương pháp giải

Bước 1 : Tính thể tích các khí VA, VO2, VCO2, VH2O (hơi)…

Bước 2 : Viết và cân bằng các phương trình phản ứng cháy của hydrocacbon A dưới dạng CTTQ CxHy

Bước 3 :  Lập các tỉ lệ thể tích để tính x,y

1(l)      (l)             x(l)     (l)

VA(l)      VO2 (l)            VCO2 (l)   VH2O (hơi)(l)

hay

Cách khác : Sau khi thực hiện bước 1 có thể làm theo cách khác:

- Lập tỉ lệ thể tích VA: VB : VCO2 : VH2O rồi đưa về tỉ lệ số nguyên tối giản m:n:p:q.

- Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ A dưới dạng:

mCxHy + nO_2pCO_2 + qH_2O

- Dùng định luật bảo toàn nguyên tố để cân bằng phương trình phản ứng cháy sẽ tìm được x và y =>CTPT A

* Một số lưu ý:

- Nếu VCO2 : VH2O = 1:1 => C : H = nC : nH = 1: 2

- Nếu đề tóan cho oxy ban đầu dư thì sau khi bật tia lửa điện và làm lạnh (ngưng tụ hơi nước) thì trong khí nhiên kế có CO_2 và O_2 còn dư. Bài tóan lý luận theo CxHy

- Nếu đề tóan cho VCxHy = VO2  thì sau khi bật tia lửa điện và làm lạnh thì trong khí nhiên kế có CO_2 và CxHy dư. Bài tóan lý luận theo oxy.

- Khi đốt cháy hay oxi hóa hòan toàn một hydrocacbon mà giả thiết không xác định rõ sản phẩm, thì các nguyên tố trong hydrocacbon sẽ chuyển thành oxit bền tương ứng trừ:

N_2 =>  khí N_2

Halogen =>  khí X_2 hay HX (tùy bài)

2.  Bài tập ví dụ

Ví dụ 1:

Trộn 0,5 l hỗn hợp C gồm hydrocacbon A và CO_2 với 2,5 l O_2 rồi cho vào khí nhiên kế đốt cháy thì thu được 3,4 l khí, làm lạnh chỉ còn 1,8 l. Cho hỗn hợp qua tiếp dung dịch KOH (đặc) chỉ còn 0,5 l khí. Các V khí đo cùng điều kiện. Tìm CTPT của hydrocacbon A.

Tóm tắt đề :

CxHy : a (l)

Gọi 0,5 l hỗn hợp

CO_2 : b (l)

0,5l hỗn hợp  + 2,5l O_2 CO_2 ,O_2 dư,H_2O CO_2,O_2dư O_2 dư

GIẢI :

* O_2 dư , bài tóan lý luận theo Hydrocacbon A

a       a                ax       a   (lít)

CO_2         =>       CO_2

b                        b                               (lít)

Ta có Vhh = a + b = 0,5                         (1)

VCO_2 = ax + b = 1,8 – 0,5 = 1,3    (2)

VH_2O = a = 3,4 – 1,8 = 1,6         (3)

VO2 dư = 2,5 - a = 0,5

=> ax + a = 2                                       (4)

=> ax + 3,2/4 = 2 => ax = 1,2                  (5)

(2), (3) VCO_2 = b = 0,1

Vhh = a + b = 0,5 => a = 0,4

=> x = ax /a = 3

=> y = ay/a = 8

Vậy CTPT của A là C_3H_8

Ví dụ 2 :

Trộn 12 cm^3 một hydrocacbon A ở thể khí với 60 cm^3 oxi (lấy dư)

rồi đốt cháy. Sau khi làm lạnh để nước ngưng tụ rồi đưa về điều kiện ban đầu thì thể tích khí còn lại là 48 cm^3, trong đó có 24cm^3 bị hấp thụ bởi KOH, phần còn lại bị hấp thụ bởi P.

Tìm CTPT của A (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất)

Tóm tắt :

GIẢI :

* Tính các V:

VCO_2   = 24cm^3

VO2 dư =  48 – 24 = 24cm^3 => VO2 pứ = 60 – 24 = 36 cm^3
* Tìm CTPT :

Cách 1: Tính trực tiếp từ phương trình phản ứng đốt cháy:

12    => 12     => 12x         (cm^3)

VCO_2 =12x = 24 => x = 2

VO2 dư = 60 – 12 = 24 => y = 4

=> CTPT của A: C_2H_4

Cách 2: Lập tỉ lệ thể tích

1                            x                 (cm^3)

12             36                     24                    (cm^3)

=> x = 2 và y = 4

=> CTPT của A: C_2H_4

Cách 3:

Nhận xét: đốt 12 cm^3 A đã dùng 36 cm^3 oxy và tạo ra 24 cm^3 CO_2

Suy ra

ĐLBT (O): =>

ĐLBT (C): 12x = 24 => x = 2

ĐLBT (H) :12y = 48 => y = 4

àVậy CTPT của A là C_2H_4

Ví dụ 3 :

Trong một bình kín thể tích 1dm^3 có một hỗn hợp đồng thể tích gồm hydrocacbon A và O_2 ở 133,5 oC, 1 atm. Sau khi bật tia lửa điện và đưa về nhiệt độ ban đầu (133,5 oC) thì áp suất trong bình tăng lên 10% so với ban đầu và khối lượng nước tạo ra là 0,216 g. Tìm CTPT A

Tóm tắt :

GIẢI :

Tìm CTPT A?

Vì hỗn hợp đồng thể tích nên nA = nO_2 = 0,03/2 = 0,015 mol

=> CxHy dư, biện luận theo O_2

Sau khi đưa về nhiệt độ ban đầu, các khí tạo áp suất có trong bình gồm H_2O, CO_2, CxHy dư có số mol là :

n_2 = n_1 . P_2/P_1 = 0,03.110/100 = 0,033 mol

nH_2O = 0,216/18 = 0,012 mol

ĐLBT khối lượng  (O) : nO_2 = n CO_2 + 1/2n H_2O

=> n CO_2 = nO_2 – 1/2nH_2O = 0,015-0,012/2 = 0,009mol

nCxHydư = n_2 - nCO_2 - nH_2O = 0,033-0,012-0,009 =0,012mol

=>nCxHyphản ứng = 0,015-0,012 = 0,003 mol

1                          x                 (mol)

0,003    0,015               0,009    0,012     (mol)

Ta có :

=> x = 3

y = 8

Vậy CTPT A : C_3H_8

7.1.4 Phương pháp giá trị trung bình (xác định CTPT của hai hay nhiều chất hữu cơ trong hỗn hợp):

Là phương pháp chuyển hỗn hợp nhiều giá trị về một giá trị tương đương, nhiều chất về một chất tương đương

v             Đặc điểm

Phương pháp giá trị trung bình được dùng nhiều trong hóa hữu cơ khi giải bài tóan về các chất cùng dãy đồng đẳng. Một phần bản chất của  giá trị trung bình được đề cập đến ở việc tính phần trăm đơn vị và khối lượng hỗn hợp khí trong bài tóan tỉ khối hơi ở chương đầu lớp 10. Do đó, học sinh dễ dàng lĩnh hội phương pháp này để xác định CTPT của hai hay nhiều chất hữu cơ trong hỗn hợp.

Phương pháp khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp ()

Chất tương đương có khối lượng mol phân tử là khối lượng mol phân tử trung bình của hỗn hợp. Các bước giải :

Bước cơ bản : Xác định CTTQ của hai chất hữu cơ A,B

Bước 1 : Xác định CTTB của hai chất hữu cơ A, B trong hỗn hợp

Bước 2 : Tìm  qua các công thức sau :

Hoặc

Giả sử MA< MB => MA<< MB

Bước 3 : Biện luận tìm MA, MB hợp lý => CTPT đúng của A và B

Phạm vi ứng dụng: sử dụng có lợi nhiều đối với hỗn hợp các chất cùng dãy đồng đẳng

1)         Phương pháp CTPT trung bình của hỗn hợp:

v             Phạm vi áp dụng : Khi có hỗn hợp gồm nhiều chất, cùng tác dụng với một chất khác mà phương trình phản ứng tương tự nhau (sản phẩm, tỉ lệ mol giữa nguyên liệu và sản phẩm, hiệu suất, phản ứng tương tự nhau), có thể thay thế hỗn hợp bằng một chất tương đương, có số mol bằng tổng số mol của hỗn hợp. Công thức của chất tương đương gọi là CTPT trung bình.

v             Phương pháp giải :

Bước 1 : Đặt CTPT của hai chất hữu cơ cần tìm rồi suy ra CTPT trung bình của chúng :

Đặt A : CxHy ; B : Cx’Hy’ => CTPTTB :

Bước 2 : Viết phương trình phản ứng tổng quát và dữ liệu đề bài cho tính

Bước 3 : biện luận

Nếu x<x’ => x < < x’

y<y’ => y< < y’

Dựa vào điều kiện x, x’, y, y’ thỏa mãn biện luận suy ra giá trị hợp lý của chúng => CTPT A, B.

v             Phạm vi ứng dụng : Phương pháp giải này ngắn gọn đối với các bài tóan hữu cơ thuộc loại hỗn hợp các đồng đẳng nhất là các đồng đẳng liên tiếp. Tuy nhiên có thể dùng phương pháp này để giải các bài toán hỗn hợp các chất hữu cơ không đồng đẳng cũng rất hiệu quả.

Ngoài phương pháp trên còn có phương pháp số C, số H, số liên kết p trung bình (). Phương pháp giải tương tự như hai phương pháp trên

v             Một số lưu ý:

1) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B là đồng dẳng liên tiếp thì :

m = n + 1 (ở đây n, m là số C trong phân tử A, B)

2) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B hơn kém nhau k nguyên tử C thì m = n + k.

3) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B cách nhau k nguyên tử C thì : m = n + (k +1)

4) Nếu bài cho anken, ankin thì n, m ³ 2.

5) Nếu bài toán cho A, B là hydrocacbon ở thể khí trong điều kiện thường (hay điều kiện tiêu chuẩn) thì n, m < 4

v         Bài tập ví dụ :

Bài 1:

Đốt cháy hòan tòan 19,2 g hỗn hợp 2 ankan liên tiếp thu được 14,56 l CO_2 (ở OoC, 2 atm). Tìm CTPT 2 ankan.

GIẢI :

Gọi CTPT trung bình của hai ankan :

=> .

Cách 1: phương pháp số C trung bình ()

Số mol hỗn hợp

Số mol CO_2 : nCO_2 = . = 1,3

Hỗn hợp gồm 2 ankan liên tiếp   CnH2n+2

CmH2m+2 ;       n<m;    1< n , m = n +1

à n < < m = n +1

Vậy      n = 2              vậy 2 ankan là:     C_2H_6

m = 3                                           C_3H_8

Cách 2: Dùng phương pháp phân tử khối trung bình :

Gọi 2 ankan A : CnH2n+2 (a mol) ; B : CmH2m+2 (b mol)

a                                       an                        (mol)

b                                       bm                      (mol)

nCO_2 = an + bm = 1,3                             (1)

mhh = (14n + 2)a + (14m +2)b = 19,2

ó 14(bm + an) + 2(a + b) = 19,2          (2)

Từ (1),(2) suy ra : a + b = 0,5 = nhh

=> = mhh / nhh = 19,2/0,5 = 38,4

MA < 38,4 < MB = MA + 14

A

CH_4

C_2H_6

C_3H_8

C_4H_10 …

MA

16

30

44

58    …

38,4

38,4

38,4

38,4  …

MB

30

44

58

72    …

Vậy           A : C_2H_6

B : C_3H_8

7.1.5 - Phương pháp biện luận

1.          Dựa vào giới hạn xác định CTPT của một hydrocacbon:

- Khi số phương trình đại số thiết lập được ít hơn số ẩn cần tìm, có thể biện luận dựa vào giới hạn :

A : CxHy thì :  y < 2x + 2; y chẵn, nguyên dương  ; x ³ 1, nguyên.

- Nếu không biện luận được hay biện luận khó khăn có thể dùng bảng trị số để tìm kết quả.

- Điều kiện biện luận chủ yếu của loại toán này  là : hóa trị các nguyên tố. Phương pháp biện luận trình bày ở trên chỉ có thể áp dụng để xác định CTPT của một chất hoặc nếu nằm trong 1 hỗn hợp thì phải biết CTPT của chất kia.

2.          Biện luận theo phương pháp ghép ẩn số để xác định CTPT của một hydrocacbon :

a) Các bước cơ bản :

Bước 1 : Đặt số mol các chất trong hỗn hợp là ẩn số.

Bứơc 2 : Ứng với mỗi dữ kiện của bài toán ta lập một phương trình toán học.

Bước 3 : Sau đó ghép các ẩn số lại rút ra hệ phương trình toán học. Chẳng hạn : a + b = P (với a, b là số mol 2 chất thành phần)

an + bm = Q (với n, m là số C của 2 hydrocacbon thành phần)

Bước 4 : Để có thể xác định m, n rồi suy ra CTPT các chất hữu cơ thành phần, có thể áp dụng tính chất bất đẳng thức :

Giả sử  : n < m thì n(x + y) < nx + my < m(x + y)

Hoặc từ mối liên hệ n,m lập bảng trị số biện luận

- Nếu A, B thuộc hai dãy đồng đẳng khác nhau ta phải tìm x, y rồi thế vào phương trình nx + my = Q để xác định m, n => CTPT.

3.          Một số phương pháp biện luận xác định dãy đồng đẳng và CTPT hydrocacbon :

v         Cách 1 :  Dựa vào phản ứng cháy của hydrocacbon, so sánh số mol CO_2 và số mol H_2O. Nếu đốt 1 hydrocacbon (A) mà tìm được :

* nH_2O > nCO_2  à (A) thuộc dãy đồng đẳng ankan

ptpư :

* nH_2O = nCO_2  => (A) thuộc dãy đồng đẳng anken hay olefin

hoặc (A) là xicloankan

ptpư :

* nH_2O < nCO_2  => (A) thuộc dãy đồng đẳng ankadien, ankin hoặc benzen

ptpư :     ( đồng đẳng ankin hoặc ankadien)

( đồng đẳng benzen)

v         Cách 2 : Dựa vào CTTQ của hydrocacbon A :

* Bước 1 : Đặt CTTQ của hydrocacbon là :

CnH2n+2-2k (ở đây k là số liên kết p hoặc dạng mạch vòng hoặc cả 2 trong CTCT A)

Điều kiện k ³ 0, nguyên. Nếu xác định được k thì xác định được dãy đồng đẳng của A.

- k = 0 => A thuộc dãy đồng đẳng ankan

- k = 1 => A thuộc dãy đồng đẳng anken

- k = 2 => A thuộc dãy đồng đẳng ankin hay ankadien

- k = 4 => A thuộc dãy đồng đẳng benzen.

Để chứng minh hai ankan A, B thuộc cùng dãy đồng đẳng, ta đặt A : CnH2n+2-2k ; B : CmH2m+2-2k’. Nếu tìm được k = k’ thì A,B cùng dãy đồng đẳng.

* Bước 2 : Sau khi biết được A,B thuộc cùng dãy đồng đẳng, ta đặt CTTQ của A là CxHy. Vì  B là đồng đẳng của A, B hơn A n nhóm –CH_2- thì CTTQ của B :CxHy (CH_2)n hay Cx+nHy+2n.

* Bước 3 : Dựa vào phương trình phản ứng cháy của A, B, dựa vào lượng CO_2, H_2O, O_2 hoặc số mol hỗn hợp thiết lập hệ phương trình toán học, rồi giải suy ra x, y, n à Xác định được CTPT A, B.

v         Cách 3 : dựa vào khái niệm dãy đồng đẳng rút ra nhận xét :

-         Các chất đồng đẳng kế tiếp nhau có khối lượng phân tử lập thành một cấp số cộng công sai d = 14.

-         Có một dãy n số hạng M_1, M_2, …,Mn lập thành một cấp số cộng công sai d thì ta có :

+ Số hạng cuối Mn = M_1 + (n-1)d

+ Tổng số hạng S = .n

+ Tìm M_1, …, Mn suy ra các chất

Trong một bài toán thường phải kết hợp nhiều phương pháp.

Ví dụ :

Đốt cháy một hỗn hợp gồm 2 hydrocacbon A, B (có M hơn kém nhau 28g) thì thu được 0,3mol CO_2 và 0,5 mol H_2O. Tìm CTPT & tên A, B

GIẢI :

Hydrocacbon A, B có M hơn kém nhau 28g => A, B thuộc cùng dãy đồng đẳng.

Cách 1 :

A, B   +   O_2 => CO_2 +   H_2O

>1 => A, B thuộc dãy đồng đẳng ankan.

Đặt CTTB A, B : : a mol

a                          =>  a    => a(+1)     (mol)

Ta có => = 1,5

Đặt CTTQ A, B : CnH2n+2 và CmH2m+2

Giả sử n< m => n< 1,5 => n = 1 => CTPT A : CH_4 (M = 16)

=> MB = 16 + 28 = 44 => CTPT B : C_3H_8.

Cách 2 : Đặt CTTQ A, B : CnH2n+2 : a mol và CmH2m+2 : b mol

Các ptpứ cháy :

a                                           an       a(n+1-k)         (mol)

b                                           bm      b(m+1-k)        (mol)

Ta có :

=> (a+b)(1-k) = 0,2  => k = 0 vì chỉ có k = 0 thì phương trình mới có nghĩa.

=> a + b = 0,2 và an + bm = 0,3

Giả sử n < m

=> n(a+b) < m (a+b)

=> n << m => n <  < m

Biện luận tương tự cách trên suy ra CTPT A : CH_4 và B : C_3H_8.

7.2 PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ BÀI TOÁN LẬP CTPT  HYDROCACBON

Bài 1 :

Cracking ankan A, người ta thu được một hỗn hợp khí B gồm 2 ankan và 2 anken. Tỉ khối hơi của B so với H_2 dB/H2 = 14,5. Khi dẫn hỗn hợp khí B qua dung dịch Br_2 dư, khối lượng hỗn hợp khí giảm đi 55,52%.

a) Tìm CTPT của A và các chất trong B.

b) Tính % thể tích các chất khí trong B.

GIẢI

Ở bài này dựa vào tính chất phản ứng cracking và áp dụng định luật bảo toàn khối lượng để tìm MA kết hợp với phương pháp ghép ẩn số để giải.

=14,5.2 = 29

Theo ĐLBT khối lượng : khối lượng A đem cracking = khối lượng hỗn hợp B

=> mAtham gia pứ = mB (1)

Phản ứng cracking làm tăng gấp đôi số mol hydrocacbon nên

nB = 2nA tham gia pứ  (2)

(1) chia (2) =>  = ½ MA

=> MA = 29.2 = 58

MA = 14n + 2 = 58 => n= 4

v            CTPT A là C_4H_10

Các ptpu cracking A :

C_4H_10 => CH_4 + C_3H_6

a     => a          a (mol)

C_4H_10 => C_2H_6 + C_2H_4

b =>    b          b (mol)

Gọi A, B lần lượt là số mol A đã bị cracking theo 2 phản ứng trên.

hh B gồm : CH_4  : a (mol)

C_2H_6 : b (mol)

C_3H_6 : a (mol)

C_2H_4 : b (mol)

Khi dẫn hh qua dd Br_2 thì 2 anken bị hấp thụ.

=> m2anken = 55,52%mB = 55,52%mA

=> mC_3H_6 + mC_2H_4 = 55,52%.58 (a+b)

Û 42a + 28b = 32,2016 (a+b)

Û 9,7984a = 4,2016b Û b @ 2,3a (mol)

nB = 2(a + b) = 2 (a + 2,3a) = 6,6a (mol)

Ở cùng điều kiện, tỉ lệ số mol cũng chính là tỉ lệ về thể tích

=> %CH_4 = %C_3H_6 = = 15%

%C_2H_6 = %C_2H_4 =

Bài 2 :

Hydrocacbon (X) dẫn xuất từ aren. Hóa hơi (X) trộn với oxi vừa đủ trong một khí nhiên kế, đốt hoàn toàn hỗn hợp rồi đưa về nhiệt độ ban đầu, áp suất trong bình bằng 12 lần áp xuất của (X) ban đầu. Đưa về 0oC áp suất khí giảm còn 2/3.

5,2 gam (X) làm mất màu dung dịch chứa 8 gam Brôm.

Xác định CTCT của (X)

GIẢI

Bài này có 2 cách giải :

v          Ở cùng điều kiện T, V không đổi thì tỉ lệ số mol bằng tỉ lệ áp suất.

PV = nRT

v          Khi đưa về OoC, hơi nước bị ngưng tụ. Khí còn lại là CO_2

P_3 = 2/3P_2

nCO2 = 2/3 (nCO2 + nH2O)

Cách 1 : Dùng phương pháp thông thường để giải.

v          Giả sử số mol của X là 1mol

1                             => x      => y/2   (mol)

n_2 = x + y/2

=> n_2 = 12n_1 hay x + y/2 = 12 (1)

x = 2/3 (x + y/2) Û 3x = 2x + y

Û x = y (2)

(1), (2) => x + x/2 = 12 => x = 8 = y => CTPT X : C_8H_8

Cách 2 : Dùng phương pháp biện luận giải

Gọi CxHy : n_1 (mol)

=> n_2 = 12n_1 (1)

Khi đưa về OoC :

n_3 = 2/3n_2 = 2/3.12n_1 = 8n_1 = nCO2

=> nH_2O = 12n_1 – 8n_1 = 4n_1

n_1                                             => 8n_1 =>  4n_1

x : y/2 = 8n_1 : 4n_1 => x= y.

v         CTN của X (CH)n hay CnHn

CnHn  + kBr_2 => CnHnBrk

13n               => 160k

5,2                => 8

X là dẫn xuất của Benzen => n ³ 6 => k < 8/6 = 1,33

=> k = 1 và n = 8.

v           Vậy CTPT A : C_8H_8   r = (8.2 + 2 – 8) = 5

A là dẫn xuất của benzen, A lại làm mất màu dd Br_2 => có nối đôi C=C ở nhánh.

v          CTCT A :

A là Styren.

Bài 3 :

Đốt cháy 19,2 g hỗn hợp 2 ankan kế tiếp thì thu được V lít CO_2 (0oC, 2 atm). Cho V lít CO_2 trên qua dd Ca(OH)2 thì thu được 30g kết tủa. Nếu tiếp tục cho dd Ca(OH)2 vào đến dư thì thu được thêm 100g kết tủa nữa.

a) Xác định CTPT 2 ankan.

b) Tính thành phần % theo khối lượng 2 hydrocacbon.

GIẢI

Ở bài này, đốt cháy hỗn hợp gồm 2 ankan liên tiếp nên dùng phương pháp trung bình để giải.

a) Xác định CTPT 2 ankan :

Đặt CTTQ 2 ankan   X : CnH2n+2 : a (mol)

Y : CmH2m+2 : b (mol)

CTPT trung bình 2 ankan

Giả sử n < m => n< < m = n + 1.

CO_2 + Ca(OH)2 => CaCO_3  +   H_2O

2CO_2 + Ca(OH)2 => Ca(HCO_3)2

Khi cho thêm dd Ca(OH)2 vào đến dư :

Ca(HCO_3)2   +   Ca(OH)2 => 2CaCO_3  + 2H_2O

Áp dụng ĐLBT khối lượng thì mCO_2 = mCO_2(trong )

=> nCO_2 = nCaCO_3 =  (mol)

=> mCO_2 = 1,3.44 = 57,2 (g)

44

19,2                            57,2

Ta có tỉ lệ :

= 2,6

Ta có n <  = 2,6 < m = n+1

=> n = 2 và m =3

v         Vậy CTPT 2 ankan là C_2H_6 và C_3H_8

b) Tính % các hydrocacbon trên :

C_2H_6 + 7/2O_2 => 2CO_2 + 3H_2O

a                  => 2a                       (mol)

C_3H_8 + 5O_2 => 3CO_2 + 4H_2O

b                 => 3b                        (mol)

nCO2 = 2a + 3b = 1,3 (1)

mhh = 30a + 44b = 19,2 (2)

(1) , (2) => a = 0,2 ;b = 0,3             (mol)

%C_2H_6 =

% C_3H_8 =

Bài 4 :

Một hỗn hợp X gồm 2 hydrocacbon liên tiếp nhau thuộc cùng một dãy đồng đẳng và đều ở thể khí ở đktc. Đốt cháy X với 6,4g O_2 (lấy dư) và cho hỗn hợp CO_2, H_2O, O_2 dư đi qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thì có 100g kết tủa và còn lại 1 khí thoát ra có V= 11,2l(0,4atm,OoC).

a) Xác định dãy đồng đẳng A,B

b) Xác định CTPT của A, B

Tóm tắt :

nO2bđ = 64/32 = 2 mol

GIẢI

Ở bài này, đốt cháy 2 hydrocacbon liên tiếp thuộc cùng một dãy đồng đẳng nên sử dụng phương pháp trung bình để giải.

a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B :

nO2 dư = PV/RT = 11,2.0,4/(0,082.273) = 0,2 mol

nO2 pu = 2-0,2 = 1,8 (mol)

khí CO_2, H_2O bị hấp thụ vào dd Ca(OH)2 dư

nCO_2 = nCaCO_3 = 100/100 = 1 mol

Áp dụng ĐLBT nguyên tố (O) cho ptpu cháy :

nO_2 pứ = nCO_2  +  ½ nH_2O

=> nH2O = 2(nO2 pư – nCO2) = 2(1,8-1) = 1,6 mol.

Ta thấy nH_2O > nCO_2 => hai hydrocacbon trên thuộc dãy đồng đẳng ankan.

CTPT trung bình 2 ankan là :

x      => (3+1)/2x =>    x => x (+1)           (mol)

nCO2 = x = 1

nH2O = x(+1) = 1,6

x = 0,6

= 1,67

1 < =1,67 < m= n + 1

=> n= 1 và m = 2

=> CTPT 2 ankan là CH_4 và C_2H_6

Bài 5 :

Đốt cháy 560cm^3 hỗn hợp khí (đktc) gồm 2 hydrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon ta thu được 4,4g CO_2 và 1,9125g hơi nước.

a) Xác định CTPT các chất hữu cơ.

b) Tính %khối lượng các chất.

c) Nếu cho lượng CO_2 trên vào 100 ml dd KOH 1,3M; Tính CM muối tạo thành.

GIẢI

Ở bài này, ta dùng phương pháp số nguyên tử H trung bình kết hợp với phương pháp biện luận để giải.

a) Xác định CTPT các hydrocacbon :

Đặt CTPT 2 hydrocacbon trên :

CTPT trung bình 2 hydrocacbon trên :

Giả sử  y < y’ => y <  < y’

Số mol hỗn hợp khí nhh =  mol

nCO_2 = 4,4/44 = 0,1 (mol)

nH_2O = 1,9125/18 = 0,10625 (mol)

0,025            => 0,025x => 0,025/2

CTPT A, B có dạng : A : C_4Hy và B : C_4Hy’

Ta có y <  < y’ hay y < 8,5 <y’ (1)

Biện luận tìm CTPT B :

8,5 < y’ chẵn

y’ <  2x + 2  = 2.4 + 2 = 10

=> y’ =10 => CTPT B : C_4H_10

Tương tự biện luận tìm CTPT A :

y < 8,5

y chẵn

y

2              4             6               8

A

C_4H_2     C_4H_4        C_4H_6       C_4H_8

Vậy có 4 cặp nghiệm :

và    và    và

c) Tính CM các muối tạo thành :

nKOH = V.CM = 0,1.1,3 = 0,13 (mol)

Ta có : = => Tạo thành 2 muối.

CO_2  +  2KOH => K_2CO_3   +  H_2O

a            2a              a                  (mol)

CO_2  +    KOH => KHCO_3

b             b             b                    (mol)

Ta có : (mol)

CM(K2CO3 ) = (M)   CM(KHCO3) = (M)

Bài 6 :

Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm ankin (A) và ankan (B) có V = 5,6 lít (đkc) được 30,8g CO_2 và 11,7g  H_2O

Xác định CTPT A,B. Tính % A,B. Biết B nhiều hơn A một C

GIẢI

Ở bài này, đốt cháy hỗn hợp 2 hydrocacbon không phải là đồng đẳng của nhau nên không dùng phương pháp trung bình được mà sử dụng phương pháp ghép ẩn số và biện luận để giải.

Gọi 5,6 l hh :(mol)   (n ³ 2; m ³ 1)

a                            an         a(n-1)             (mol)

b                                     bm        bm         (mol)

n hỗn hợp = a+ b = (mol)        (1)

n CO_2 = an + bm =(mol)       (2)

n H_2O  = a(n-1)  +  bm  =(mol)   (3)

(2), (3) => an  - a + bm  =  0,65

<=> 0,7  - a  = 0,65

a = 0,05 mol

(1)  b = 0,25 – a = 0,25-0,05 = 0,2 mol

(2) an + bm = 0,05n +0,2m = 0,7

n +  4m = 14

=> m < 3,5

n  = 14 – 4m

m = n +1 vì B nhiều hơn A một C

Biện luận :

m

1              2

3

n

10            6

2

Vậy m = 3 n =2

Vậy CTPT A, B:

Bài 7 :

Một hỗn hợp khí (X) gồm 1 ankan, 1 anken và 1 ankin có V =1,792 lít (ở đktc) được chia thành 2 phần bằng nhau:

- Phần 1: Cho qua dung dịch AgNO_3/NH_3 dư tạo 0,735 g kết tủa và thể tích hỗn hợp giảm 12,5%

- Phần 2 : Đốt cháy hoàn toàn rồi hấp thụ sản phẩm cháy vào 0,2 lít dung dịch Ca(OH)2 0,0125M thấy có 11g kết tủa

Xác định CTPT của các hydrocacbon.

GIẢI :

Ở bài này, có nhiều thí nghiệm với nhiều dữ kiện, ta nên dùng phương pháp ghép ẩn số để giải.

nhh =  mol

gọi a, b, c lần lượt là số mol của ankan, anken, ankin trong mỗi phần

=> a + b + c = 0,04 mol (1)

v         Phần 1 + dd AgNO_3/NH_3 dư => 0,735g (kết tủa) Vhh giảm 12,5%

=> Vankin = 12,5%(1/2Vhh)

=> nankin = c = 12,5%*0,04 = 0,005 mol       (2)

=> M(kết tủa)=

=> Trong phân tử kết tủa chỉ có một nguyên tử bạc. Vậy ankin ban đầu là ankin-1

Đặt CTPT kết tủa CnH2n-3Ag

M(kết tủa) = 14n +105 = 107 => n= 3

Vậy CTPT ankin là C_3H_4.

Ta có a + b = 0,04- c =0,04 -0,005 = 0,035 mol (3)

v         Phần 2 :

C_3H_4  +   4O_2 => 3CO_2  +   2H_2O

0,005             => 0,015                              (mol)

CmH2m   +  3m/2O_2 => mCO_2   +    mH_2O

b                          => mb                             (mol)

CnH2n+2   +  (3n+1)/2O_2 => nCO_2   +    (n+1)H_2O

a                                 => na                        (mol)

nCO2 = 0,015 + mb  +  na      (mol)   (4)

nCa(OH)2 = 0,2 * 0,0125 = 0,115 mol

nCaCO_3 = 11/100 = 0,11(mol)

Khi cho CO_2 vào dd Ca(OH)2 có thể xảy ra các phản ứng sau :

Ca(OH)2   +     CO_2 => CaCO_3    +   H_2O     (5)

Ca(OH)2   +   2CO_2 => Ca(HCO_3 )2            (6)

v         TH 1 : Số mol CO_2 thiếu so với dd Ca(OH)2, chỉ xảy ra phương trình phản ứng số (5)

nCO_2 = 0,015 + mb  +  na = nCaCO_3 = 0,11 mol

=> mb + na = 0,095 mol (7)

Cách 1 : Dùng phương pháp biện luận dựa vào giới hạn

Giả sử n < m

=> na + nb < na + mb < ma + mb

n(a + b) < na + mb < m(a + b)

n < < m

1 <  n < <m < 4

=>

Vậy có 4 cặp nghiệm ứng với trường hợp 1 :

hay  hay   hay

Giả sử m < n

=> 2 <  m < <n < 4

Có 2 cặp nghiệm :

hay

v         TH 2 : Xảy ra cả hai phương trình phản ứng 5,6 :

Ca(OH)2    +    CO_2 => CaCO_3    +   H_2O  (5)

0,11               0,11       0,11                  (mol)

Ca(OH)2     +   2CO_2 => Ca(HCO_3 )2            (6)

(0,115-0,11)   2.0,005

nCO2  =  0,11 + 2.0,005 = 0,12  (mol)

=> na + mb = 0,12 – 0,015 = 0,105 (mol)

Giả sử n<m

=> 1<  n <  <m < 4

=> => CTPT và

* n = 3

Giả sử m < n

=> 2<  m <  <n < 4

Có 2 cặp nghiệm :

và

CTPT các chất :

và

Vậy có 11 nghiệm thỏa yêu cầu đề bài.

Cách 2 : dùng phương pháp trung bình kết hợp với phương pháp biện luận.

Đặt CTPT trung bình của ankan, anken :

Viết các phương trình phản ứng như trên

Biện luận tương tự như trên.

Bài 8 :

Đốt cháy hoàn toàn 0,3mol hỗn hợp gồm 2 hydrocacbon A, B (thuộc các dãy đồng đẳng ankan, anken, ankin) có tỉ lệ phân tử lượng 22:13 rồi dẫn sản phẩm sinh ra vào bình Ba(OH)2 dư thấy bình nặng thêm 46,5g và có 147,75g  kết tủa.

a) Tìm CTPT A, B và tính khối lượng mỗi chất.

b) Cho 0,3 mol X lội từ từ qua 0,5 lít dung dịch Br_2 0,2M thấy dung dịch Br_2 mất màu hoàn toàn, khí thoát ra khỏi dung dịch Brôm chiếm thể tích 5,04 lít (đktc). Hỏi thu được sản phẩm gì? Gọi tên và tính khối lượng của chúng.

GIẢI :

Ở bài này, ta có thể giải theo phương pháp biện luận so sánh số mol kết hợp phương pháp ghép ẩn số để giải hoặc sử dụng phương pháp trung bình.

Sản phẩm cháy của 2 hydrocacbon là CO_2 và H_2O. Khi hấp thụ vào bình chứa dd Ba(OH)2 thì

Cả CO_2 và H_2O đều bị dd Ba(OH)2 dư hấp thụ

mbình tăng = mCO_2 +  mH_2O = 46,5g

CO_2   +    Ba(OH)2 => BaCO_3 (kết tủa)  +   H_2O

nCO2 = nBaCO3 = mol

=> mH_2O = 46,5 – 0,75.44 = 13,5(gam)

=> nH_2O =  (mol)

Cách 1 :

Ta thấy khi đốt hai hydrocacbon cho số mol nCO_2 = nH_2O = 0,75 mol

Cách 2 : biện luận  theo phương pháp số  trung bình

Đặt CTPT trung bình của hai hydrocacbon trên là :

1                                  =>        =>  ()  (mol)

0,3                                => 0,3 =>   0,3() (mol)

nCO_2 = 0,3 = 0,75 (mol) =>  = 2,5

nH_2O = 0,3() = 0,75 (mol)

thay = 2,5 vào phương trình trên => =1

=> có hai trường hợp :

* A, B đều là anken

* A là ankan, B là ankin (hoặc ngược lại)

v         TH 1 : A, B là anken.

Đặt CTPT (mol)

Đặt CTPT trung bình 2 anken

0,3               => 0,3

nCO_2 = 0,3= 0,75

=>= 2,5

Giả sử n< m => n= 2. => CTPT A là C_2H_4.

A là anken nhỏ nhất nên ta chỉ có tỉ lệ :

(loại)

v         TH 2 : A là ankan, B là ankin

(mol)

a                       =>     an   => a(n+1)      (mol)

b                        =>     bm  =>   b(m-1)   (mol)

ta có :

nCO_2 =  an + bm = 0,75                                                          (1)

nhh = a  +  b  =  0,3                                                                (2)

nH_2O  =  a(n+1)   +   b(m-1) = an  +  bm  +  (a-b) = 0,75      (3)

Thay (1) vào (3) : => a- b = 0 hay a= b

(2) => a = b = 0,15 (mol)

(1) => n + m =

Xét tỉ lệ phân tử lượng giữa A và B ta có hai trường hợp :

•            MA : MB = 22 : 13

=>

n = 3 (A : C_3H_8) và n =2 (B : C_2H_2)

•            MB : MA = 22 : 13

=>

=> n = 1,7 và m = 3,28 (loại)

Vậy hai hydrocacbon đó là :

(mol)

Tính khối lượng các chất trong hỗn hợp :

mC3H8 = 0,15.44 = 6,6  (g)

mC2H2 = 0,15.26 = 3,9 (g)

b) Xác định tên và tính khối lượng sản phẩm :

nBr_2 = 0,5.0,2 = 0,1(mol)

•            Dung dịch Br_2 bị mất màu hòan toàn chứng tỏ 0,1 mol Br_2 trong dd đã phản ứng hết.

•            Số mol khí thoát ra khỏi dd Br_2 là 5,04/22,4 = 0,225 (mol) trong đó có 0,15 mol C_3H_8.

=> nC_2H_2 pứ = 0,225 – 0,15 = 0,075 (mol)

•            Hai phản ứng có thể xảy ra :

C_2H_2   +    Br_2 => C_2H_2Br_2 (lỏng)

a       =>   a     => a                     (mol)

C_2H_2    +    2Br_2 => C_2H_2Br_4 (lỏng)

b      =>   2b      => b                   (mol)

Ta có hệ phương trình :

=> =>

Tên 2 sản phẩm : C_2H_2Br_2 : 1,2- Dibrometen;  C_2H_2Br_4 : 1,1,2,2-Tetrabrometan.

Bài 9 :

Một hỗn hợp gồm một số hydrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng có khối lượng phân tử trung bình () = 64.

ở 100oC thì hỗn hợp này ở thể khí, làm lạnh đến nhiệt độ phòng thì một số chất bị ngưng tụ. các chất khí có khối lượng phân tử trung bình (= 54). Các chất lỏng có (=74). Tổng khối lương các chất trong hỗn hợp đầu là 252.

Biết khối lượng phân tử chất nặng nhất gấp đôi chất nhẹ nhất. Tìm CTPT các chất và % thể tích các chất trong hỗn hợp.

GIẢI :

Ở bài này, áp dụng tính chất đồng đẳng trong toán học để giải

Gọi a_1, a_2, …, an là khối lượng phân tử của các hydrocacbon trên.

* Áp dụng tính chất toán học :

Các hydrocacbon liên tiếp thuộc cùng một dãy đồng đẳng sẽ tạo nên một cấp số cộng có công sai d = 14

an = a_1  +  (n-1)d

S =

Với an = 2a_1 => 2a_1 = a_1  +   (n-1).14

=> a_1 = 14(n-1)

=> S = 1,5na_1 = 252

Hay 15,5.14n(n-1) = 252

=> 21n_1^2  -  21n_1   -  252 = 0

n = 4(nhận) hay n = -3 (loại)

a_1 = 14(4-1) = 42

đặt hydrocacbon đầu là A_1 : CxHy

M_1 = 12x + y = 42

mà : y chẵn

y < 2x +2

x

1           2

3

³ 4

y

30        18

6

< 0

Vậy A là C_3H_6, là hydrocacbon đầu tiên trong cấp số cộng trên.

Các đồng đẳng kế tiếp của nó là C_4H_8, C_5H_10, C_6H_12 (M = 84)

Tính % thể tích các chất trong hỗn hợp :

Gọi a, b, c, d (mol) lần lượt là số mol các hydrocacbon tương ứng : C_3H_6, C_4H_8, C_5H_10, C_6H_12 .

Ta có :

(1)

=> b = 6a     (2)

=> c = 2,5d(3)

Thay (2), (3) vào (1) :

=>

=> d = 2a (4)

=> c= 2,5.2a = 5a (3’)

nhh = a + b + c + d = a + 6a + 5a + 2a = 14a

Ở cùng điều kiện, tỉ lệ về số mol bằng tỉ lệ về thể tích

%C_3H_6 =

%C_4H_8 =

%C_5H_10 =

%C_6H_12 =

8 BÀI TOÁN XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HỖN HỢP CÁC HIDROCACBON ĐÃ BIẾT CTPT

v             8.1  MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TOÁN HỖN HỢP :

-         Khai thác tính chất hóa học khác nhau của từng loại hydrocacbon, viết các phương trình phản ứng.

-         Đặt a, b, c,… lần lượt là thể tích (hoặc số mol) khí trong hỗn hợp.

-         Lập các phương trình đại số : bao nhiêu dữ kiện là bấy nhiêu phương trình.

-         Các thí nghiệm thường gặp trong toán hỗn hợp :

+ Đốt cháy hỗn hợp trong O_2 : thường dùng lượng dư O_2 (hoặc đủ) để phản ứng xảy ra hoàn toàn, nếu thiếu oxi bài toán sẽ trở nên phức tạp vì sản phẩm có thể là C, CO, CO_2, H_2O, hoặc sản phẩm chỉ gồm CO_2, H_2O đồng thời dư hydrocacbon.

+ Phản ứng cộng với H_2 : cho hỗn hợp gồm hydrocacbon chưa no và H_2 qua Ni, toC (hoặc Pd,to) sẽ có phản ứng cộng.

-             Độ giảm thể tích hỗn hợp bằng thể tích H_2 tham gia phản ứng.

Ta luôn có :

-             Số mol hỗn hợp trước phản ứng lớn hơn số mol hỗn hợp sau phản ứng.

T> S

-             Khối lượng hỗn hợp trước và sau phản ứng bằng nhau (ĐLBTKL).

mhh T = mhhS

=> <   => dT < dS

+ Phản ứng với dd brôm và thuốc tím dư, độ tăng khối lượng của dd chính là khối lượng của hydrocacbon chưa no.

CnH2n+2-2k  +  kBr_2 => CnH2n+2-2kBr2k

+ Phản ứng đặc trưng của ankin-1 :

2R(CCH)n  +   nAg_2O => 2R(CCAg)n (kết tủa)  +   nH_2O

Khi làm toán hỗn hợp do số mol các chất luôn thay đổi qua mỗi thí nghiệm do đó khi qua thí nghiệm mới ta nên liệt kê số mol của hỗn hợp sau và trước mỗi thí nghiệm.

Lưu ý : trong công thức tính PV = nRT  thì V là Vbình.

Ví dụ :

Một bình kín có dung tích 17,92 lít đựng hỗn hợp gồm khí hidro và axetilen (ở OoC và 1 atm) và một ít bột Ni xúc tác. Nung nóng bình một thời gian sau đó làm lạnh đến 0oC.

a) Nếu cho ½ lượng khí trong bình qua dd AgNO_3/NH_3 sẽ sinh ra 1,2 gam kết tủa vàng nhạt. Tìm số gam axetilen còn lại trong bình.

b) Cho ½ lượng khí còn lại qua dd Brom thấy khối lượng dung dịch tăng lên 0,41 gam. Tính số gam etilen tạo thành trong bình.

c) Tính thể tích etan sinh ra và thể tích H_2 còn lại sau phản ứng. Biết tỉ khối hỗn hợp đầu (H_2 + C_2H_2 trước phản ứng) so với H_2 = 4. Bột Ni có thể tích không đáng kể.

GIẢI

a) Tính lượng axetilen còn dư :

v             Phần 1 :

Sản phẩm cháy tạo kết tủa vàng nhạt với ddAgNO_3/NH_3 chứng tỏ hỗn hợp còn axetilen dư

Các ptpứ :

C_2H_2 + Ag_2O  C_2Ag_2 (kết tủa) +  H_2O

nC_2Ag_2 =  (mol)

Lượng axetilen còn lại trong bình :

nC_2H_2 dư = 2nC_2H_2 pứ = 2nC_2Ag_2 = 2.0,005 = 0,01 (mol)

b) Tính số gam etilen tạo thành trong bình :

v             Phần 2 :

Các ptpứ :

C_2H_4   +   Br_2 => C_2H_4Br_2

b         => b    => b        (mol)

C_2H_2   +   2Br_2 => C_2H_2Br_4

0,005  => 2.0,005            (mol)

Áp dụng ĐLBT khối lượng  :

mbình tăng = mC_2H_4 + mC_2H_2

=> mC_2H_4  = mbình tăng – mC_2H_2 = 2(0,41- 0,005.26) = 0,56 (g)

nC_2H_4 = (mol)

c) Thể tích etan sinh ra và thể tích H_2 còn lại :

v             Phần 3 :

nhh =  (mol)

Gọi x (mol) là số mol H_2 trong 0,8 mol hỗn hợp ban đầu.

hh = 4.2 = 8

hh =

=> x = 0,6 (mol)

nC_2H2 bđ = 0,2 (mol)

Các ptpứ :

C_2H_2  +   H_2 C_2H_4

0,02    ¬                   0,02 (mol)

C_2H_2  +   2H_2 C_2H_6

y  =>        2y      =>        y    (mol)

Gọi y là số mol etan tạo thành.

nC_2H2 pứ tạo etan = y = 0,2 – (0,01 + 0,02)

= 0,17 (mol)

=> nEtan = 0,17 (mol)

nH2 còn lại = 0,6 – (0,02 + 2.0,17) = 0,24 mol

Ghi chú : ta nên đặt các ẩn số ngay từ đầu và phải cùng đơn vị. Qua mỗi thí nghiệm sẽ giúp ta tìm một ẩn số.

Lưu ý lượng hỗn hợp mang phản ứng trong mỗi thí nghiệm có thể khác nhau nhưng tỉ lệ thành phần các chất trong hỗn hợp không đổi.

8.2 PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ BÀI TOÁN XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HỖN HỢP CÁC HYDROCAC ĐÃ BIẾT CTPT

Bài 1 :

Đốt cháy hoàn toàn 100cm^3 hỗn hợp A gồm : C_2H_6, C_2H_4, C_2H_2 và H_2 thì thu được 90cm^3 CO_2. Nung nóng 100cm^3 A có sự hiện diện của Pd thì thu được 80cm^3 hỗn hợp khí B. Nếu cho B tiếp tục qua Ni, to thì thu được chất duy nhất.

Tìm % các chất trong hỗn hợp.

GIẢI :

Đặt 100cm^3 hh A gồm :      C_2H_6 : a

C_2H_4 : b

C_2H_2 : c

H_2     : d  (cm^3)

=> a + b + c + d = 100 (cm^3)

v           TN1 :

Các ptpứ :

C_2H_6    +   7/2O_2  =>  2CO_2  +   3H_2O

a                          => 2a                    (mol)

C_2H_4    +   3O_2  =>  2CO_2  +   2H_2O

b                         => 2b                    (mol)

C_2H_2     +   5/2O_2  =>  2CO_2  +   H_2O

c                          => 2c                    (mol)

H_2     +    1/2O_2  =>  H_2O

d                           => d                        (mol)

Lưu ý : H_2 cũng cháy trong Oxi, sản phẩm là H_2O.

VCO_2 = 2(a + b + c) = 90 (cm^3)

=> a + b + c = 45 (cm^3)

=> d = 100 – 45 = 55(cm^3)   (1)

v           TN2 : xúc tác Pd,toC thì một liên kết  bị đứt, sản phẩm cộng là anken.

C_2H_2   +   H_2 C_2H_4

c      =>  c                     (cm^3)

Thể tích hỗn hợp giảm :

Vkhí giảm = 2c – c = c = 100 – 80 = 20 (cm^3)  (2)

Hỗn hợp khí B gồm :   C_2H_6 : a

C_2H_4 : b + c  (cm^3)

H_2 : d – c = 55 – 20 = 35

v           TN3 :

C_2H_4   +    H_2 C_2H_6

b + c        b + c                       (cm^3)

Vì chỉ thu được một khí duy nhất => C_2H_4 và H_2 đều hết.

=> b + c = 35 =>b = 35 – c = 35 – 20 = 15 (cm^3)

a = 100 – (b + c + d) = 100 – (15 + 20 + 55) = 10 (cm^3)

% thể tích các chất trong hỗn hợp :

%VC2H6 = =10%

%VC2H4 = = 15%

%VC2H2 = = 20%

%VH2 = = 55%

Bài 2 :

Cho 11 gam hỗn hợp gồm 6,72 lít hydrocacbon mạch hở A và 2,24 lít một ankin. Đốt cháy hỗn hợp này thì tiêu thụ 25,76 lít Oxi. Các thể tích đo ở đktc.

a) Xác định loại hydrocacbon.

b) Cho 5,5 gam hỗn hợp trên cùng 1,5 gam hidro vào một bình kín chứa sẵn một ít bột Ni (ở đktc) đun nóng bình để phản ứng xảy ra hoàn toàn rồi đưa về OoC. Tính thành phần % hỗn hợp cuối cùng và áp suất trong bình.

GIẢI :

Dựa vào ptpứ cháy, đặt số mol các chất và giải hệ phương trình để tìm các giá trị x, n.

a) Xác định loại hydrocacbon :

Số mol các chất : nA =(mol)

nankin = (mol)

nO_2 = (mol)

Gọi 11g hỗn hợp (mol)

Các ptpứ :

0,3=> 0,3(x + y/4)                                 (mol)

0,1 => 0,1(3n-1)/2                                 (mol)

nO2 = 0,3(x + ) + 0,1() = 1,15

mhh = (12x + y)0,3 + (14n - 2)0,1 = 11

Û  36x + 3y + 14n = 112 (1)

4x  +  y  +  2n = 16   (2)

(1) – 7.(2) => y = 2x

Thay y = 2x vào (1), (2) :

36x  +  6x  +14n = 112

4x  +  2x  +  2n = 16

Û 3x + n = 8 =>  x <

=>   x = 2               C_2H_4

n = 2      Û     C_2H_2

b) Tính thành phần % hỗn hợp cuối cùng và áp suất trong bình :

nH2 = 1,5/2 = 0,75 (mol)

Hỗn hợp mới gồm   C_2H_4 : 0,015 mol

C_2H_2 : 0,05  mol

H_2 : 0,75 mol

Các ptpứ :

C_2H_4  +  H_2 C_2H_6

0,15 => 0,15         =>   0,15

C_2H_2  +  2H_2 C_2H_6

0,05 =>    0,1   =>         0,05

Sản phẩm thu được gồm :  C_2H_6 : 0,2 mol

H_2 dư : 0,5 mol

Tỉ lệ %thể tích chính là tỉ lệ % số mol :

%VC2H6 =

%VH2 =

•                    Tính áp suất :

PVbình = nRT

Trước phản ứng n_1 = nC_2H_4 +  nC_2H_2  +  nH_2 = 0,15 + 0,05 + 0,75 = 0,95 (mol)

Sau phản ứng n_2 = nC_2H_6 + nH2dư = 0,7 (mol)

Ở cùng điều kiện Vbình, T = const

=> P_2 = (atm)  (P_1 = 1atm )

Bài 3 :

Một hỗn hợp khí A gồm C_2H_2 và H_2 có tỉ khối hơi so với không khí bằng 0,4. Đun nóng A với xúc tác Ni một thời gian thu được hỗn hợp khí B, tỉ khối của B so với không khí bằng . Nếu cho toàn bộ lượng B qua dung dịch KMnO_4 dư thì còn lại khí D thoát ra ngoài, tỉ khối của D so với H_2 bằng 4,5. Các thể tích đo ở đktc.

a) Tính thành phần % thể tích của hỗn hợp A.

b) Tính tỉ số thể tích của A so với thể tích B. Giải thích sự thay đổi thể tích đó.

c) Tính thành phần % thể tích của hỗn hợp khí D

d) Biết VB = 3,136 lít, hỏi nếu hấp thu hết lượng B này trong dd Brom dư thì khối lượng các sản phẩm thu được là bao nhiêu?

Tóm tắt :

GIẢI :

a. % thể tích của hỗn hợp A :

Trong A, đặt    C_2H_2 : a (mol)

H_2 : b (mol)

= 0,4.29 = 11,6

=> = 11,6 => b = 1,5a

%C_2H_2 = = = 40%

%H_2 = 100% - 40% = 60%

b. Tỉ lệ thể tích của A so với B :

Phản ứng có thể xảy ra :

C_2H_2  +  H_2 C_2H_4

C_2H_2  +  2H_2 C_2H_6

Phản ứng cộng H_2 làm giảm số mol khí nhưng không làm thay đổi khối lượng khí

=> nB < nA => VB < VA.

Ta có :

mA = mB => .nA = .nB => =

Với = 29.(gam/mol) và = 11,6 =>

Vì tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số mol khí nên VA : VB = 10 : 7

c. % thể tích hỗn hợp khí D :

Hỗn hợp B gồm C_2H_4, C_2H_6, C_2H_2 dư và H_2 dư khi cho qua dung dịch KMnO_4 thì C_2H_4 và C_2H_2 dư  bị oxi hóa và giữ lại trong dung dịch :

C_2H_4  +   [O]  +    H_2O  => C_2H_4(OH)2

C_2H_2  +   4[O] =>   HOOC–COOH

Hỗn hợp khí D thoát ra gồm C_2H_6 và H_2 dư. Trong hỗn hợp D gọi C_2H_6 : x(mol) và H_2 dư : y (mol). Ta có = 4,5.2 = 9 => = 9 => y = 3x

=> %C_2H_6 = .100% = = 25%

%H_2 = 100% - 25% = 75%

d. Khối lượng các sản phẩm :

C_2H_2  +  H_2 C_2H_4

u          u                    u         (mol)

C_2H_2  +  2H_2 C_2H_6

x         2x                   x          (mol)

Gọi u (mol) là số mol C_2H_4 thu được => B gồm :

C_2H_4 : u (mol)

C_2H_6 : x (mol)

C_2H_2 dư : a – (u + x) (mol)

H_2 dư : 3x (mol)

•                    nB = 0,14 (mol) => u + x + a – (u + x) + 3x = 0,14 => a + 3x = 0,14 (1)

•                    nH2 ban đầu = 1,5a(mol) => u + 2x +3x = 1,5 =>1,5a = u + 5x                      (2)

•                    = => a = 0,8  (mol)

Từ (1) => x = 0,02 (mol)

Từ (2) => u = 0,02 (mol)

Trong B chỉ có C_2H_4 : 0,02 (mol) và C_2H_2 : 0,04 (mol) cho phản ứng cộng với dung dịch Br_2 :

C_2H_4   +  Br_2 => C_2H_4Br_2

0,02            =>    0,02    (mol)

C_2H_2   +  2Br_2 => C_2H_2Br_4

0,04            =>    0,04     (mol)

=> mC_2H_4Br_2 = 0,02.188 = 3,76 (gam)

mC_2H_2Br_4 = 0,04.346 = 13,84 (gam)

Bài  4 :

Một bình kín 2 lít ở 27,3oC chứa 0,03 mol C_2H_2 ; 0,015 mol C_2H_4 và 0,04 mol H_2 có áp suất P_1. Tính P_1

- Nếu trong bình đã có một ít bột Ni làm xúc tác (thể tích không đáng kể) nung bình đến nhiệt độ cao để phản ứng xảy ra hoàn toàn, sau đó đưa về nhiệt độ ban đầu được hỗn hợp khí A có áp suất P_2.

- Cho hỗn hợp A tác dụng với lượng dư dd AgNO_3/NH_3 thu được 3,6 gam kết tủa. Tính P_2. Tính số mol mỗi chất trong A..

GIẢI :

•        Tính áp suất P_1 :

Tổng số mol các chất trước phản ứng :

n_1 = nC_2H_2 + nC_2H_4 + nH_2 = 0,03 + 0,015 + 0,04 = 0,085 (mol)

Áp dụng phương trình trạng thái khí lí tưởng :

atm

•        Tính áp suất P_2 và số mol các chất :

Các ptpứ :

C_2H_2 + H_2  C_2H_4

a   => a             =>    a   (mol)

C_2H_4 + H_2  C_2H_6

b =>   b   =>              b   (mol)

Vì số mol H_2 = 0,04 < nC_2H_2 + nC_2H_4 = 0,045 (mol) nên phản ứng hết H_2

Đặt a, b là số mol H_2 tham gia hai phản ứng trên

=> a + b = 0,04 (1)(mol)

C_2H_2 còn dư sau phản ứng trên tác dụng với lượng dư dd AgNO_3/NH_3 :

HCCH   +    Ag_2O  C_2Ag_2 (kết tủa)  +   H_2O

0,015 ¬                                         0,015                     (mol)

nC_2Ag_2 = (mol)

=> nC_2H_2 dư = 0,015 mol

=> nC_2H2 phản ứng = a = 0,03 – 0,015 = 0,015 (mol)

b = 0,04 – a = 0,04 – 0,015 = 0,025 (mol)

nC_2H_4 = nC_2H4 bđ + a = 0,015 + 0,015 = 0,03 (mol)

nC_2H4 d ư = 0,03 – b = 0,03 – 0,025 = 0,005 (mol)

Áp suất P_2 :

n_2 = nC_2H_2 dư + nC_2H4 dư + nC_2H_6 = 0,015 + 0,005 + 0,025 = 0,045 (mol)

(atm)

Bài 5 :

Cho a gam CaC_2 chứa b% tạp chất trơ tác dụng với nước thì thu được V lít C_2H_2 (đktc)

1) Lập biểu thức tính b theo a và V

2) Nếu cho V lít trên vào bình kín có than hoạt tính nung nóng làm xúc tác,to trong bình toC áp suất P_1. Sau phản ứng thu được hỗn hợp khí, trong đó sản phẩm phản ứng chiếm 60%V, nhiệt độ không đổi, áp suất P_2

Tính hiệu suất của phản ứng.

3) Giả sử dung tích bình không đổi, thể tích chất rắn không đáng kể. Hãy

a) Lập biểu thức tính áp suất P_2 theo P_1 và hiệu suất h.

b) Tính khoảng giá trị của P_2 theo P_1

GI ẢI :

1) Lập biểu thức tính b theo a và V :

•                    Cách 1 :

CaC_2   +   2H_2O =>  Ca(OH)2   +    C_2H_2

(mol)

Gọi V là thể tích C_2H_2 sinh ra.

nC_2H_2 =

mCaC_2 = 64.      mtạp chất = (a-)

b% =

•                    Cách 2 :

CaC_2   +   2H_2O => Ca(OH)2   +    C_2H_2

64(g)                                               22,4(lít)

a – 0,01b(g)                                         V(lít)

b(%)

Ta lập được tỉ l ệ :

=>b = => b%=

2) Tính hiệu suất phản ứng :

Xét phản ứng :

3C_2H_2 C_6H_6

x        =>                  x/3       (lít)

Gọi x là thể tích C_2H_2 đã tham gia phản ứng trên

Tổng số mol các chất sau phản ứng :

(lít)

n = V – x + x/3 = V – 2/3x (l)

VC_6H_6 = 60%Vhh

Cách 1 : Tính theo chất tham gia :

Û

Hiệu suất phản ứng h =

Cách 2 : Tính hiệu suất phản ứng theo sản phẩm :

Theo phản ứng :

3C_2H_2 C_6H_6

V            =>                V/3 (theo lý thuyết)

h% = = 81,81%

3)

a) Lập biểu thức tính áp suất P_2 theo P_1 và hiệu suất h :

Ta có pt TTKLT :

PVbình = nRT

Ở Vbình, T = const

=>

V_2, V_1 : Số mol các chất trong bình.

Và V_2 = V – 2/3x

V_1 = V

=>

=>

b) Tính khoảng giá trị của P_2 theo P_1 :

Ta có 0 < h < 100

h = 0 =>  = 1

h = 100 =>  =

=> P_1 < P_2 < P_1

Bài 6 :

Khi sản xuất đất đèn ta thu được hỗn hợp rắn gồm CaC_2, Ca và CaO (hh A). Cho hỗn hợp A tác dụng hết với nước thì thu được 2,5 lít hỗn hợp khí khô X ở 27,0oC và 0,9856atm. Tỉ khối của X so với metan bằng 0,725.

a) Tính % khối lượng  mỗi chất trong A

b) Đun nóng hỗn hợp khí X với bột Ni xúc tác một thời gian thì thu được hỗn hợp khí Y, chia Y làm hai phần bằng nhau.

- Phần thứ nhất cho lội từ từ qua bình nước Brom dư thấy còn lại 448 ml hỗn hợp khí X (đktc) và tỉ khối so với Hidro là 4,5. Hỏi khối lượng bình nuớc Brom tăng bao nhiêu gam?

- Phần thứ hai đem trộn với 1,68 lít O_2 (đktc) trong bình kín dung tích 4 lít. Sau khi bật tia lửa điện để đốt cháy, giữ nhiệt độ bình ở 109,2oC. Tính áp suất bình ở nhiệt độ đó biết dung tích bình không đổi.

GIẢI :

a) Tính % khối lượng mỗi chất trong A :

Gọi 5,52g hh A   CaC_2 : a

Ca : b

CaO : c      (mol)

mhh X = 64a + 40b + 56c = 5,52 (1)

Lưu ý : hỗn hợp A tác dụng với nước, cả Ca và CaO cũng có phản ứng.

CaC_2    +    2H_2O => Ca(OH)2   +    C_2H_2

a                                                      a   (mol)

Ca     +    H_2O => Ca(OH)2    +   H_2

b                                                b          (mol)

CaO    +    H_2O  =>   Ca(OH)2

c                                                            (mol)

2,5 lít khí thu được gồm :     C_2H_2 : a

H_2 : b

= 0,725.16 = 11,6

nhhX = a + b = =  (mol) (2)

= 0,725.16 = 11,6 (gam/mol)

=> mX = .nX = 11,6.0,1 = 1,16 (gam)

=> 26a + 2b  = 1,16  (3)

(2), (3) =>  (mol)

Theo các phản ứng trên :

nCaC_2 = nC_2H_2 = 0,04 mol => %CaC_2 =

nCa = nH_2 = 0,06 mol => %Ca =

% CaO = 100% - (46,38  + 43,48)% = 10,14%

b) Độ tăng khối lượng bình Brom :

* Khi nung nóng hỗn hợp X với xúc tác Ni, có thể xảy ra 2 phản ứng :

C_2H_2  +   H_2 => C_2H_4

C_2H_2  +   2H_2 => C_2H_6

=> hỗn hợp khí Y có thể gồm C_2H_4, C_2H_6, C_2H_2 dư, H_2 dư.

* Khi cho ½ hỗn hợp Y qua bình đựng dd Br_2 dư thì C_2H_2, C_2H_4 bị hấp thu :

C_2H_2  +   2Br_2 => C_2H_2Br_4 (lỏng)

C_2H_4  +   Br_2 => C_2H_4Br_2 (lỏng)

=> hỗn hợp khí Z thoát ra gồm C_2H_6 và H_2.

nZ = 0,02 mol và = 4,5.2 = 9 => mZ = 9.0,02 = 0,18 gam

* Áp dụng ĐLBT khối lượng, ta có :

m1/2hh Y = m1/2hh X = 1,16/2 = 0,58gam

So sánh hỗn hợp Y và Z, ta thấy độ tăng khối lượng bình đựng dung dịch Br_2 là tổng khối lượng của C_2H_2 và C_2H_4 tức là mY - mZ

Vậy độ tăng khối lượng bình Brom = 0,58 – 0,18 = 0,4 gam

v         Tính áp suất bình sau phản ứng cháy :

So sánh hỗn hợp X với Y và áp dụng ĐLBT nguyên tố, ta có :

trong ½ hỗn hợp Y = trong ½ hỗn hợp X = 2.0,02 = 0,04 (mol)

trong ½ hỗn hợp Y = trong ½ hỗn hợp X = 2.0,02 + 2.0,03 = 0,1 (mol)

* Sản phẩm cháy gồm :

nCO_2 = nC = 0,04 (mol);    nH_2O = ½ nH = 0,05 (mol)

Mặt khác, trong CO_2 và trong H_2O = 0,04.2 + 0,05 = 0,13 (mol)

nO ban đầu là 0,075.2 = 0,15 (mol)

=> nO dư = 0,15 – 0,13 = 0,02 (mol)

=> nO_2 dư = 0,02/2 = 0,01 (mol)

các khí trong bình sau khi đốt = 0,04 + 0,05 + 0,01 = 0,1 (mol)

Vậy áp suất bình là :

Patm

9.BÀI TẬP TỔNG HỢP VỀ HYDROCACBON

v          Một số lưu ý khi giải bài tập tổng hợp về hydrocacbon :

Bài tập tổng hợp là một dạng bài tập trong đó có cả phần tính toán kèm theo câu hỏi lý thuyết hoặc câu hỏi thí nghiệm.

Bài tập hỗn hợp thường có các dạng sau :

Tìm CTPT của một hay nhiều hydrocacbon sau đó yêu cầu :

-                     Xác định CTCT đúng của các chất đó qua thí nghiệm cho chất đó tác dụng với một chất nào đó thu được sản phẩm cụ thể.

-                     Xác định CTCT rồi viết phương trình phản ứng điều chế một chất hydrocacbon khác hoặc điều chế chất đó từ nguyên liệu chính ban đầu là gì.

-                     Đưa ra phương pháp phân biệt các hydrocacbon mới tìm được hoặc nêu cách tách riêng, tinh chế từng chất trong hỗn hợp các chất mới tìm được.

Về phương pháp làm bài tập loại này, chúng ta vận dụng các phương pháp đã hướng dẫn trong phần bài tập lý thuyết và bài tập tìm CTPT, bài tập hỗn hợp để giải. Sau đây là một số bài tập ví dụ :

Dạng 1 : Đề bài yêu cầu xác định CTPT của sản phẩm thế, từ đó giả thiết đề cho xác định đúng CTCT của hydrocacbon ban đầu.

Bài 1 :

Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan B với hơi Br_2 có chiếu sáng người ta thu được hỗn hợp X chỉ gồm 2 sản phẩm phản ứng (một chất vô cơ và một chất hữu cơ) ở thể hơi. Tỉ khối hơi của X so với không khí bằng 4.

a) Lập CTPT của B và chọn cho M một CTCT thích hợp.

b) Nếu tiến hành phản ứng thế 3 nguyên tử hidro trong phân tử B bằng Clo thì có thể thu được mấy đồng phân?

GIẢI :

Đề bài cho tỉ khối hơi của sản phẩm thế nên ta tìm CTPT sản phẩm rồi suy ra CTCT B

a. Lập CTPT của B và chọn CTCT đúng của B.

Gọi k là số nguyên tử Brom đã thế vào phân tử B :

CnH2n+2       +     kBr_2  =>   CnH2n+2-kBrk   +    kHBr

a                               =>       a                         ak     (mol)

Gọi a (mol) là số mol B đã tham gia phản ứng

Sản phẩm phản ứng gồm : CnH2n+2-kBrk : a mol  và  HBr : ak mol

= 29.4 = 116 =>

=> 14n + 44k = 114

n =

k

1             2              3

n

5           1,8             < 0

=> CTPT B : C_5H_12 và dẫn xuất của B : C_5H_11Br

k = 1 : phản ứng xảy ra theo tỉ lệ mol 1:1 và thu được duy nhất một sản phẩm C_5H_11Br => B phải có cấu tạo đối xứng.

=> CTCT B :

Neopentan hay 2,2 – dimetylpropan

b. Ta thu được 3 đồng phân của dẫn xuất 3 clo của B :

Dạng 2 : Sau khi tìm được CTPT, CTCT của các hydrocacbon đề bài yêu cầu viết ptpứ điều chế các chất

Bài 2 :

Hỗn hợp khí X gồm 4 hydrocacbon A, B, C, D ở điiều kiện chuẩn. Trộn X với O_2  vừa đủ để đốt cháy hết X trong một bình kín nhiệt độ T_1 > 100oC và áp suất 0,8amt. Bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp rồi đưa bình về nhiệt độ T_1, đo lại áp suất trong bình vẫn được trị số 0,8atm. Làm lại thí nghiệm với các hỗn hợp X có thành phần A, B, C, D khác nhau vẫn thu được kết quả như cũ.

a) Lập CTPT A, B, C, D biết rằng MA < MB < MC < MD.

b) Viết ptpư điều chế D từ A và B từ C

GIẢI :

Nhiệt độ sau khi đốt T_1 > 100oC => H_2O ở thể hơi

Ở cùng điều kiện nhiệt độ, thể tích áp suất bình trước và sau khi đốt không đổi => số mol khí trong bình trước và sau phản ứng bằng nhau.

Khi thay đổi thành phần của hỗn hợp X mà kết quả không thay đổi => khi đốt cháy từng chất thì tổng số mol trước và sau phản ứng cũng bằng nhau.

Đặt công thức của một chất trong hỗn hợp là : CxHy

a =>  a(x + y/4)  =>    ax   => ay/2    (mol)

Ta có : nT = nS => a + a(x + 0,25y) = ax + 0,5ay

=>1 + x + 0,25y = x + 0,5y => 0,25y = 1 => y = 4

=> Vậy cả 4 hydrocacbon trên đều có 4 nguyên tử H trong phân tử.

Mặt khác do A, B, C, D đều ở thể khí nên x < 4

=> Vậy 4 hydrocacbon trong X là CH_4, C_2H_4, C_3H_4, C_4H_4

Theo thứ tự MA < MB < MC < MD thì A : CH_4, B: C_2H_4, C: C_3H_4, D: C_4H_4.

b. Viết các ptpứ điều chế :

•                                            Điều chế D từ A :

2CH_4 C_2H_2   +   3H_2

2C_2H_2   C_4H_4 (vinylaxetilen)

•                                            Điều chế B từ C :

C_3H_4   +   2H_2   C_3H_8

C_3H_8CH_4  +  C_2H_4

Dạng 3 : Tìm CTPT của các hydrocacbon sau đó nêu cách nhận biết hoặc tinh chế hoặc tách các chất trong hỗn hợp hydrocacbon đó.

Bài 3 :

Đốt cháy một số mol như nhau của 3 hydrocacbon L, L, M ta thu được lượng CO_2 như nhau và tỉ lệ số mol H_2O và CO_2 đối với K., L, M tương ứng bằng 0,5; 1, 1,5.

a) Xác định CTPT K, L, M

b) Nêu cách nhận biết 3 khí trên đựng trong 3 lọ mất nhãn

c) Hãy tách riêng 3 chất trong hỗn hợp trên.

GIẢI

Đặt công thức chung cho 3 hydrocacbon là CnH2n +2-2k với k là số liên kết  trong phân tử các hydrocacbon trên.

a                                       an   => a(n+1-k)        (mol)

3 hydrocacbon đốt với số mol như nhau thu được lượng CO_2 như nhau nên K, L, M có cùng số C trong phân tử.

T =

•                K thì T = 0,5 => 0,5n = n + 1 – k => n = 2(k – 1)

0 < n < 4 và  k ³ 0

=> n = 2, k = 2 => K : C_2H_2

•                L thì T = 1 => n = 2 và k = 1

=> CTPT L : C_2H_4

•                M thì T = 1,5 => n = 2 và k = 0

=> CTPT M : C_2H_6

b) Nhận biết 3 khí trên đựng trong 3 lọ mất nhãn :

- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử.

- Dẫn lần lượt 3 khí vào dd AgNO_3/NH_3, khí nào tạo được kết tủa vàng nhạt là C_2H_2.

- Hai khí còn lại không có hiện tượng gì được dẫn tiếp qua ddBr_2 dư, khí nào làm mất màu nâu đỏ của dd Br_2 là C_2H_4, khí còn lại không có hiện tượng gì thoát ra ngoài là C_2H_6

H_2C=CH_2 + Br_2 => BrH_2C–CH_2Br

c) Cách tách 3 chất trên ra khỏi hỗn hợp của chúng :

- Cũng  thực hiện qua các thí nghiệm như trên ta thu được khí C_2H_6 thoát ra ngoài.

- Tinh chế lại C_2H_2 bằng cách cho dd axít HCl vào kết tủa bạc axetilua, khí axetilen được hoàn nguyên sẽ bay ra ngoài :

C_2Ag_2 + 2HCl => C_2H_2 + 2AgCl(kết tủa)

- Tinh chế lại C_2H_4Br_2 bằng cách cho thêm ddKOHđặc/ancol vào dd Br_2 bị mất màu thì khí C_2H_4 được hoàn nguyên sẽ bay ra ngoài :

Hoặc :

Ghi chú : Trên đây chỉ là một số bài tập ví dụ nhỏ, nếu các em làm tốt bài tập phần II.1& II.2 thì sẽ làm được bài tập phần này.

IV.MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM BỔ SUNG PHẦN BÀI TẬP VỀ HYDROCACBON TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC THPT

Câu 1 :

Đặc điểm hay đặc tính nào sau đây giúp ta thấy được cấu tạo hoá học là yếu tố quyết định tính chất cơ bản của hợp chất hữu cơ?

A.     Sự phân cực của liên kết cộng hoá trị.

B.     Số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố.

C.    Hiện tượng đồng đẳng và hiện tượng đồng phân

D.    Tất cả đều sai.

Câu 2:

I – Các chất đồng phân thì có cùng CTPT

II - Những chất có cùng khối lượng phân tử thì là đồng phân của nhau.

A.     I & II đều đúng

B.    I đúng, II sai

C.     I sai, II đúng

D.    I & II đều sai

Câu 3:

Đồng phân là những chất có :

A.     Cùng thành phần nguyên tố và có khối lượng phân tử (M) bằng nhau.

B.    Có cùng CTPT nhưng CTCT khác nhau.

C.     Cùng tính chất hoá học

D.    a, b, c đều đúng

Câu 4:

I – Những chất đồng phân là những chất hơn kém nhau k nhóm CH_2

II - Những chất có tính chất hoá học tương tự nhau là đồng đẳng của nhau.

A.     I & II đều đúng

B.     I đúng, II sai

C.     I sai, II đúng

D.    I & II đều sai

Câu 5:

Số đồng phân của chất có CTPT C_4H_8 (đồng phân phẳng và đồng phân hình học) là :

A.     3

B.     4

C.    5

D.    6

Câu 6:

Khi cho isopentan tác dụng với Cl_2 (1:1) ta thu được số sản phẩm :

A.     1 sản phẩm duy nhất

B.     2

C.     3

D.    4

Câu 7:

Trong các hợp chất : Propen (I); 2-metylbuten-2 (II); 3,4-dimetylhexen-3(III); allyl clorua (IV); 1,2-diCloeten (V). Chất nào có đồng phân hình học?

A.     III, V

B.     II,IV

C.     I, II, III, IV

D.    I, V

Câu 8:

Cho biết tên của hợp chất sau theo IUPAC ?

A.     1-Clo-4-Etylpenten-4

B.     1-clo-4-metylenhexan

C.    2-etyl-5-Clopenten-1

D.    5- Clo-2-etylpenten-1

Câu 9:

Chọn tên đúng của chất có CTCT sau :

A.     5-Clo-1,3,4-trimetylpentin-1

B.    6-Clo-4,5-Dimetylhexin-2

C.     1-Clo-2,3-Dimetylhexin-4

D.    Tất cả đều sai

Câu 10:

Nếu hidro hóa C_6H_10 ta thu được isohexan thì CTCT của C_6H_10 là :

Câu 11:

Quy tắc Maccopnhicop chỉ áp dụng cho :

A.     Anken đối xứng và tác nhân đối xứng.

B.     Anken bất đối và tác nhân bất đối

C.     Anken bất đối và tác nhân đối xứng

D.    Hydrocacbon không no bất đối và tác nhân bất đối.

Câu 12 :

I-- Xicloankan và ankan đều là những hydrocacbon no nên chúng là đồng

đẳng của nhau.

II -- Tất cả những hydrocacbon không no đều có tính chất hóa học như nhau.

A.     I và II đều sai

B.     I đúng, II sai

C.    I sai, II sai

D.    I sai, II đúng

Câu 13:

Những hợp chất nào sau đây có thể có đồng phân hình học (cis-trans)

CH_3CH = CH_2 (I)  ;   CH_3CH = CHCl (II)  ;  CH_3CH = C(CH_3)2 (III)

(IV)                                                   (V)

A. (I), (IV), (V)

B. (II), (IV), (V)

C. (III), (IV)

D. (II), III, (IV), (V)

Câu 14:

Ankan A có 16,28%H trong phân tử (về khối lượng). vậy CTPT và số đồng phân tương ứng của A là :

A. C_6H_14 và 4 đồng phân

B. C_6H_14 và 5 đồng phân

C.C_5H_12 và 3 đồng phân

D.C_6H_14 và 6 đồng phân

Câu 15:

Cho propen, propin, divinyl tác dụng với HCl(tỉ lệ 1:1), số sản phẩm thu được là :

A.                 2,2,3

B.                 2,3,2

C.                 2,3,1

D.                Tất cả đều sai.

Câu 16:

Những loại hydrocacbon nào đã học tham gia được phản ứng thế?

A. Ankan

B. ankin

C. benzen

D. Tất cả các hydrocacbon trên.

Câu 17 :

Chọn câu trả lời đúng :

A.     Anken là những hydrocacbon mà phân tử có chứa một liên kết đôi C=C

B.     Anken là những hydrocacbon mà CTPT có dạng CnH2n, n ³ 2, nguyên.

C.    Anken là những hydrocacbon không no có CTPT CnH2n, n ³ 2, nguyên.

D.    Anken là những hydrocacbon mạch hở mà phân tử có chứa một liên kết đôi C=C

Câu 18:

Những hợp chất nào sau đây không thể chứa vòng benzen?

a. C_8H_6Cl_2     b. C_10H_16      c. C_9H_14BrCl      d. C_10H_12(NO_2)2.

A. a, b

B. b,c

C. c, d

D. a, c, d

Câu 19 :

Cho xicloankan có CTCT thu gọn sau :

1/ (CH_2)4CHCH_3                                2/ CH_3CH(CH_2)2CHCH_3

3/ (CH_2)2CHCH_2CH_3                         4/ CH_3CH(CH_2)4CHCH_2CH_3

Xicloankan bền nhất là :

A.     (1)

B.     (2)

C.     (3)

D.    (4)

Câu 20 :

Phương pháp điều chế nào sau đây giúp ta thu được 2-Clobutan tinh khiết hơn hết ?

A.     n-Butan tác dụng với Cl_2, chiếu sáng, tỉ lệ 1:1.

B.    Buten-2 tác dụng với hidroclorua

C.     Buten-1 tác dụng với hidroclorua

D.    Butadien-1,3 tác dụng với hidroclorua

Câu 21:

Thứ tự nhận biết các lọ mất nhãn N_2(I), H_2(II), CH_4(III), C_2H_4(IV), C_2H_2(V)

A.5-4-1-3-2

B.5-4-2-1-3

C.5-4-3-2-1

D. Tất cả đều đúng

Câu 22 :

Xác định X, Y, Z, T trong chuỗi phản ứng sau :

A.     X : butan, Y: Buten-2, Z : Propen, T : Metan

B.    X : Butan, Y: Etan, Z : CloEtan, T : ĐiCloEtan

C.     X : Butan, Y: Propan, Z : Etan, T : Metan

D.    Các đáp trên đều sai.

Câu 23:

Từ CTPTTQ của hydrocacbon CnH2n+2-2k (k≥0), ta có thể suy ra các trường hợp nào sau đây?

A. k = 1 => X là anken  CnH2n, (n≥2), n nguyên

B. k = 2 => X là ankin  CnH2n-2, (n≥2), n nguyên

B. k = 4 => X là aren     CnH2n-6, (n≥6), n nguyên

D. Tất cả đều đúng

Câu 24 :

Khi đốt cháy một hydrocacbon X ta thu được (số mol CO_2/ số mol H_2O =2) . Vậy X có thể là :

A. C_2H_2                          B. C_12H_12                             C. C_3H_6                       D. A,B đều đúng

Câu 25 :

Đốt cháy một hỗn hợp gồm nhiều hydrocacbon trong cùng một dãy đồng đẳng nếu ta thu được số mol H_2O > số mol CO_2 thì CTPT tương đương của dãy :

A. CnHn, n ≥ 2

B. CnH2n+2, n ≥1     (các giá trị n đều nguyên)

C. CnH2n-2, n≥ 2

D. Tất cả đều sai

Câu 26 :

Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai hydrocacbon đồng đẳng có khối lượng phân tử hơn kém nhau 28đvC, ta thu được 4,48 l CO_2 (đktc) và 5,4g H_2O. CTPT của 2 hydrocacbon trên là :

A. C_2H_4 và C_4H_8

B. C_2H_2 và C_4H_6

C. C_3H_4 và C_5H_8

D. CH_4 và C_3H_8

Câu 27:

Thứ tự nhận biết các lọ mất nhãn đựng các khí : C_2H_6 (I), C_2H_4 (II), C_2H_2 (III), CO_2 (IV), H_2(V)

A.     III, II, IV, I, V

B.     IV, III, II, I, V

C.     III, IV, II, I, V

D.    Tất cả đều đúng

Câu 28:

Công thức thực nghiệm của một đồng đẳng của benzen có dạng (C_3H_4)n thì  CTPT của đồng đẳng đó là :

A.     C_12H_16

B.     C_9H_12

C.     A, C đúng

D.    A, C sai.

Câu 29:

Khi đốt cháy metan trong khí Cl_2 sinh ra muội đen  và một chất khí làm quỳ tím hóa đỏ. Vậy sản phẩm phản ứng là :

A.     CH_3Cl và HCl

B.     CH_2Cl_2 và HCl

C.    C và HCl

D.    CCl_4 và HCl

Câu 30 :

Đốt cháy 2 hydrocacbon đồng đẳng liên tiếp ta thu được 6,43g nước và 9,8gam CO_2. vậy CTPT 2 hydrocacbon là :

A.     C_2H_4 và C_3H_6

B.    CH_4 và C_2H_6

C.     C_2H_6 và C_3H_8

D.    Tất cả đều sai.

Câu 31 :

Trong một bình kín chứa hỗn hợp A gồm hydrocacbon X và H_2 với xt Ni. Nung nóng bình một thời gian ta thu được một khí B duy nhất. Đốt cháy B ta thu được 8,8g CO_2 và 5,4g H_2O. Biết VA=3VB. Công thức của X là :

A.     C_3H_4

B.     C_3H_8

C.    C_2H_2

D.    C_2H_4

Câu 32 :

Một hỗn hợp khí X gồm ankin B và H_2 có tỉ khối hơi so với CH_4 là 0,6. Nung nóng hỗn hợp X với Ni xt để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với CH_4 là 1. Cho hỗn hợp Y qua dd Brom dư thì bình chứa Brom có khối lượng tăng lên là :

A.     8g

B.     16g

C.    0

D.    Tất cả đều sai.

Câu 33 :

Đốt cháy một hỗn hợp hydrocacbon ta thu được 2,24l CO_2 (đktc) và 2,7 gam H_2O thì thể tích O_2 đã tham gia phản ứng cháy (đktc) là :

A.     5,6 lít

B.     2,8 lít

C.     4,48 lít

D.    3,92 lít

Câu 34 :

Khi đốt cháy một hydrocacbon A, thu được 0,108g nước và 0,396g CO_2. Công thức đơn giản nhất của A là :

A.     C_2H_3

B.     C_3H_4

C.     C_4H_6

D.    Tất cả đều sai

Câu 35 :

Hỗn hợp A gồm một ankan và một anken. Đốt cháy hỗn hợp A thì thu được a (mol) H_2O và b (mol) CO_2. Hỏi tỉ số T = a/b có giá trị trong khoảng nào?

A.     1,2< T <1,5

B.    1< T < 2

C.     1 < T < 2

D.    Tất cả đều sai

Câu 36 :

Xét sơ đồ phản ứng : A => B => TNT (thuốc nổ)

A.     A là Toluen, B là n-heptan

B.    A là benzen, B là Toluen

C.     A là n-hexan, B là Toluen

D.    Tất cả đều sai

Câu 37 :

Khi cộng HBr vào 2-metylbuten-2 theo tỉ lệ 1:1, ta thu được số sản phẩm.

A.     2

B.     3

C.     4

D.    Tất cả đều sai

Câu 38 :

Anken thích hợp để điều chế :

A.     3-etylpenten-2

B.     3-etylpenten-3

C.     3-etylpenten-1

D.    3,3-Dimetylpenten-1

Câu 39 :

Khi cho Br_2 tác dụng với một hydrocacbon thu được một dẫn xuất brom hóa duy nhất có tỉ khối hơi so với không khí bằng 5,207. CTPT của hydrocacbon là :

A.     C_5H_12

B.     C_5H_10

C.     C_4H_10

D.    Không xác định được.

Câu 40 :

I- Đốt cháy một ankin thu được số mol CO_2 > số mol H_2O

II- Khi đốt cháy một hydrocacbon X mà thu được số mol CO_2> số mol H_2O thì X là ankin?

A.     I & II đều đúng

B.    I đúng, II sai

C.     I sai, II đúng

D.    I & II đều sai

Câu 41:

Cho 1,12gam một anken tác dụng vừa đủ với dd Br_2 ta thu được 4,32 gam sản phẩm cộng. Vậy CTPT của anken có thể là :

A.     C_2H_4

B.     C_3H_6

C.     C_2H_2

D.    Đáp số khác

Câu 42 :

Đốt cháy một thể tích hydrocacbon A cần năm thể tích oxi. Vậy CTPT của A là :

A. C_3H_6              B. C_2H_12            C. C_3H_8             D.B và C đều đúng

Câu 43:

Hỗn hợp 2 ankan liên tiếp có dhh/H2 = 24,8. CTPT của 2 ankan đó là :

A.CH_4 ; C_2H_6

B.C_2H_6  C_3H_8

C.C_3H_8 và C_4H_10

D. Tất cả đều sai

Câu 44 :

Đốt cháy một số mol như nhau của 3 hydrocacbon K, L, M ta thu được lượng CO_2 như nhau và tỉ lệ số mol H_2O và CO_2 đối với K, L, M tương ứng bằng 0,5 : 1 : 1,5. CTPT của K, L, M lần lượt là :

A.     C_3H_8, C_3H_4, C_2H_4

B.    C_2H_2, C_2H_4, C_2H_6

C.     C_12H_12, C_3H_6, C_2H_6

D.    B và C đúng

Câu 45 :

Hai xicloankan M, N đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25. khi monoclo hóa (có chiếu sáng) thì M cho 4 hợp chất, N chỉ cho một hợp chất duy nhất. Tên của M và N là :

A.     metyl xiclopentan và dimetyl xiclobuan

B.    xiclohexan và metyl xiclopentan

C.     xiclohexan và isopropan xiclopropyl

D.    A, B, C đều đúng

Câu 46 :

Đốt cháy hoàn toàn một hydrocacbon X với một lượng vừa đủ oxi. Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy qua H_2SO_4đ thì thể tích khí giảm hơn một nữa. Dãy đồng đẳng của X là :

A.     ankan

B.     anken

C.     ankin

D.    ankadien

E.     aren

Câu 47 :

Đốt cháy V(lít) hỗn hợp khí X ở đktc gồm 2 hydrocacbon tạo thành 4,4gam CO_2 và 1,8gam H_2O. Cho biết 2 hydrocacbon trên cùng hay khác dãy đồng đẳng và thuộc dãy đồng đẳng nào (chỉ xét các dãy đồng đẳng đã học trong chương trình)

A.     Cùng dãy đồng đẳng anken hoặc xicloankan

B.     Khác dãy đồng đẳng : ankan và ankin (số mol bằng nhau)

C.     Khác dãy đồng đẳng : ankan và ankadien  (số mol bằng nhau)

D.    Tất cả đều đúng.

Câu 48 :

Cho 0,896 lít (ở đktc) hỗn hợp khí A gồm 2 hydrocacbon mạch hở. Chia A thành 2 phần bằng nhau.

Phần 1 : Cho qua dd Br_2 dư, lượng Br_2 nguyên chất phản ứng là 5,6 gam

Phần 2 : Đốt cháy hoàn toàn tạo ra 2,2 gam CO_2. Tìm CTPT 2 hydrocacbon.

A.     C_4H_8 và C_2H_2

B.     CH_4 và một hydrocacbon không no.

C.     C_2H_2 và C_2H_4

D.    Tất cả đều sai.

Câu 49 :

Hỗn hợp khí A gồm Etan và Propan. Đốt cháy hỗn hợp A thu được khí CO_2 và hơi H_2O theo tỉ lệ thể tích 11:15. thành phần % theo khối lượng của hỗn hợp là :

A.     18,52%; 81,48%

B.     45%; 55%

C.     28,13%; 71,87%

D.    25%; 75%

Câu 50 :

Cho hỗn hợp 2 hydrocacbon thơm đều có nhánh no A, B có số C trong phân tử không quá 10. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp thu được 18,04g CO_2 và 4,68g H_2O. CTPT có thể có của A, B là :

A.     A là C_7H_8, B là C_9H_12

B.     A là C_8H_10, B là C_10H_14

C.    A, B đều đúng.

D.    A, B đúng nhưng chưa đủ.

Câu 51 :

PVC là sản phẩm trùng hợp của :

A.     CH_3-CH=CH – Cl

B.    CH_2=CH-Cl

C.     CH_2=CH – CH_2Cl

D.    A, D đúng

Câu 52 :

Từ Natriaxetat có thể điều chế Clorofom bằng mấy phản ứng?

A.     2

B.     3

C.    4

D.    5

Câu 53 :

Ở điều kiện thường, các hydrocacbon ở thể khí gồm :

A.     C_1 -> C_4

B.     C_1 -> C_5

C.     C_1 -> C_6

D.    C_2 -> C_10

Câu 54 :

Cho hai hydrocacbon A, B đều ở thể khí. A có công thức C2xHy; B có công thức CxH2x (trị số x trong hai công thức bằng nhau). Biết dA/KK = 2 và dB/A = 0,482. CTPT A, B là :

A.     C_2H_4, C_4H_10

B.     C_4H12, C_3H_6

C.    C_4H_10; C_2H_4

D.    A, C đều đúng

Hết

(eBook Created by H2203 ---Thuvien-ebook.net )